Fünf- u. seohswerthige Alkohole, Kohlenliydrate. 135 



annehmbar. Einwirkung von Brom auf Hexoylen lieferte ein Hexoylen- 

 dibromür CoHioBrs (nicht unzersetzt destillirbar) und ein Gemenge von 

 Tri- und Tetrabromür. Hexylen aus Mannit lieferte bei der Oxydation 

 Kohlensäure, Essigsäure und Nonnalbuttersäure. Auch Hexyleuglycol aus 

 Mannithexylenbromür lieferte bei der Oxydation Essigsäure und Butter- 

 säure nach der Gleichung: CeHiiOa + 30 = C2H4O2 -f C4H8O2 + H2O. 

 So dürfte es denn keinem Zweifel unterliegen, dass das Hexylen von 

 Erlenmeyer und Wanklyn Norraalpropylniethyläthylen oder nach der 

 Formel CH3 — CH=CH — CH2 — CH2 — Clla zusammengesetzt ist, wonach 

 dem Hexylenbromür und Hexyleuglycol folgende Constitutionsformeln zu- 

 kommen müssen: Bromür: CH3 — CHBr — CHBr— CH2 — CH2 - CH3; 

 Glycol: CH3— CH(OH)— CH(OH)— CH2 -CH2— CH3. Die Oxydatiousver- 

 suche mit Hexyljodür stehen, da nur Essigsäure und Buttersäure hierbei 

 erhalten wurden, im Einklänge mit der allgemein angenommenen Formel 

 für das /^-Hexyljodür: CH3 — CHJ— CH2— CH2— CH2— CH3. Dagegen ist 

 zu bemerken, dass bei der Einwirkung von Schwefelsäure, von der bei 

 der Oxydation angewandten Concentration, auf das Hexyljodür sich Jod- 

 wasserstoffsäure abspaltet, dass die erhaltenen Säuren also möglicherweise 

 nicht durch dh'ekte Oxydation des Jodürs, sondern durch Oxydation des 

 daraus gebildeten Hexylens entstanden sein können. Da nun aber das 

 /i-Hexyljodür leicht mit Cyankalium etc. in eine Isoheptylsäure übergeht, 

 der nur zwei Formeln zukommen können: 



1) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 und 



I 

 COOH 



2) CH3 — CH2 — CH— CH2 — CH2 — CH3 (entsprechend der Constitution 



I 

 COOK' 



des Hexyljodürs : CH3— CH2-CHJ— CH2 — CH2— CH3), diese Heptylsäure 

 aber bei der Oxydation Essigsäure und Buttersäure liefert, so kann der- 

 selben nur die unter 1) angegebene Constitution zukommen, woraus die 

 Richtigkeit der weiter oben angefülirten bisher allgemein angenommenen 

 Constitution des Hexyljodürs als CH3 — CHJ — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 

 (vorausgesetzt natürlich, dass bei der Bildung der Heptylsäure aus Hexyl- 

 jodür die Nitrilgruppe, resp. Carboxyl genau an die Stelle des Jods tritt) 

 folgt. Ebenso wurde bei der Oxydation des Hexylenbromürs und des 

 Monobromhexylens nur Essigsäure und Buttersäure gewonnen. Da übrigens 

 letzteres in der Mitte steht zwischen Hexylenbromür und Hexoylen, können 

 ihm nur die beiden Formeln: 



1) CH3 - CBr = CH — CH2 — CH2 — CH3 oder 



2) CH3 — CH = CBr — CH2 — CH2 — CH3 zukommen. Welche von 

 beiden Formeln die richtige ist, kann durch blose Oxydation nicht ent- 

 schieden werden. 



Ueber Hexylene aus Dimethylpropylcarbinol und aus 

 Diäthylmethylcarbinol berichtet Ja wein 1). — Das erstere hat seinen 



1) Berl. Ber. 11. 1258. 



