Benzolderivate. 



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scheiden sich nach einigen Tagen Krystalle eines neuen Körpers, des 

 Meconoisins, ab. Formel: CgHioOs; Schp. 88*^. Mit schwach verdünnter 

 Schwefelsäure erhitzt prachtvoll grüne Färbung. 



In der Abhandlung „über die Abkömmlinge der Kaffeesäure 

 und der Hydrokaffeesäure, sowie die Synthese der Kaffee- 

 säure" geben Ferd. Tiemann u. Nagajosi Nagai^) Thatsachen, die 

 von grossem Interesse für die Pflanzenchemie sein dürften. — Die Ferula- 

 säure, die sich, wie Verff. schon früher mitgetheilt haben (Berl. Ber. IX. 

 54, 416), aus Vanillin mittelst der Natriumacetat - Essigsäureanhydrid- 

 Reaction (Perkin'sche Reaction) darstellen lässt, ist völlig identisch mit 

 der von Hlasiwetz u. Barth (Ann. Chem. Pharm. 138, 65) aus Asa 

 foetida isolirten Säure. Der Schmelzpunkt der letztern, wie der der 

 synthetisch dargestellten Säure liegt bei 168 — 169**. Ebenso stimmen die 

 Acetylderivate beider Säuren überein. In derselben Weise entsteht auch 

 bei der Oxydation der aus natürlicher Ferulasäure dargestellten Acetferula- 

 säure mit Kaliumpermanganat in essigsaurer Lösung Acetvanillinsäure 

 neben AcetvaniUiu. Die Identität der synthetisch erhaltenen und der in 

 der Asa foetida vorkommenden Säure ist durch diese Versuche unzweifel- 



m p 



haft nachgewiesen. Ihre Formel ist CeHs (CH = CH - COOK) (OCH3) (OH)-, 

 sie ist ein Protocatechusäurederivat. 



Die Ferulasäure nun rauss, wenn man das Methyl ihrer Methoxyl- 

 gruppe gegen Wasserstoff vertauscht, in eine dihydroxylirte Zimmtsäure 



/C= 

 übergehen, welche den Protocatechusäurerest CeHs — OH enthält. Umge- 



\0H 

 kehrt muss eine sich von der Protocatechusäure ableitende dihydroxylirte 

 Zimmtsäure in Ferulasäure verwandelt werden, wenn man den Wasserstoff 

 der in Metastellung zur Kohlenstoffseitenkette befindlichen Hydroxylgruppe 

 durch Methyl ersetzt und endlich müssen identische Verbindungen erhalten 

 werden, wenn man entweder diese Substitution in beiden Phenolhydroxylen 

 der der Protocatechureihe angehörigen Dioxyzimmtsäure vornimmt oder 

 in das Phenol hydroxyl der Ferulasäure an Stelle von Wasserstoff Methyl 

 einschiebt. 



Folgende Formeln mögen das veranschaulichen: 



/OH /OCH3 



CeHs— OH würde geben Ce H3— OCH3 



\CH — CH — COOH \CH = CH — COOH 



Dioxyzimmtsäure Dimethoxyzimmtsäure 



/OCH3 /OH 



identisch mit Ce H3— OCH3 aus CeHs— OCH3 



\ CH = CH — COOH \COOH. 



Ferulasäure 

 Verff. haben nun durch Dimethylirung der Kaffeesäure und durch 

 Monomethylirung der Ferulasäure absolut identische Dimethyloxyzimmt- 

 säuren erhalten, also ist dadurch die Ferulasäure als Monomethylkaffee- 



1) Berl. Ber. U. 646. 



Jahresbericht. 1878. 10 



