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Die rflaiizp. 



säure charakterisirt und die durch vollständige Methylirunp; auf dem einen 

 oder anderen Wege erhaltene neue Säure muss als Diniethylkaffeesäure 

 bezeichnet werden. Weiter wurde durch Mononiethylirung der Kaffeesäure, 

 Monomethyl-Kaffeesäure dargestellt, deren es zwei gehen muss, von denen die 

 eine die Fcrulasäure, die andere die nächste Isomere derselben ist. Die crlialtene 

 MononictliylUaffecsäurc schmilzt bei 211—212'*. Da sie aus der Kaffeesäure 

 entstanden und verschieden von der Ferulasäure, der parahydroxylirten, 

 metamethoxylirteu Ziramtsäure ist, kann sie nur eine paramethoxylirte, 

 metahydroxylirte Zimmtsäure sein; Vei'ff. haben sie als Isoferulasäurc 

 bezeichnet. — Die durch die vorstehenden Versuche nachgewiesenen 

 Beziehungen der Kaffeesäure zu der Ferulasäure und Protocatechusäurc 

 Hessen voraussehen, dass das Diacetylderivat der zuerst genannten Säure 

 mittelst der Natriumacetat-Essigsäureauhydrid-lleaction aus Protocatcchu- 

 aldehyd darzustellen ist. Der Versuch hat diese Voraussetzung bestätigt. 

 Verff. haben nun mit Zuhülfeiiahme der Perk in 'sehen Reaction (Ein- 

 wirkung von geschmolzenem Natriuraacetat und Essigsäureanhydrid auf 

 den Aldehyd) aus Protocatechualdehyd die Diacetkaffeesäure erhalten, die 

 identisch ist mit der aus Kaffeesäurc durch Acetylirung erhaltenen Diacet- 

 kaffeesäure. Sie geht beim Erhitzen mit Kalilauge in Kaffeesäure über, 

 die sich als identisch erwies mit der natürlichen Kaffeesäure, so nament- 

 lich in dem Verhalten gegen Eisenchlorid. Verff. geben weiter bezüglich 

 der Eisenchloridreaction auf Protocatechusäurc und einige ihrer Abkömm- 

 linge folgende Angaben: Durch Eisenchlorid wird die wässrige Lösung 

 der Protocatechusäurc ziemlich dunkelgrün, von Alphahomoprotocatechu- 

 säure heller grün und von Kaffeesäure grasgrün gefärbt. Die Färbungen 

 gehen auf Zusatz von Sodalösung oder Ammoniak in allen drei Fällen 

 durch Blau in Roth violett über, in den alkalischen Lösungen zeigt 

 Alphahomoprotocatechusäure und noch mehr Kaffeesäure dunklere P'arben- 

 töne als die Protocatechusäurc. 



In der Abhandlung „zur Kenntniss der Glieder der Proto- 

 catechureihe" giebt Ferd. Tiemanni) eine Uebersicht über die bisher 

 durch seine Untersuchungen genauer bekannt gewordenen Derivate der 

 Protocatechusäure. Da dieselben für die Chemie der Pflanzen eine grosse 

 Bedeutung haben, weil die meisten Derivate dieser Säure und die Säure 

 selber entweder im Pflanzenreiche sehr verbreitet oder doch als wesentliche 

 Spaltungsprodukte wichtiger Pflanzenstoffe zu berücksichtigen sind, werden 

 in folgendem die Tiemanu' sehen Tabellen wieder gegeben. 



Die Glieder der Protocatechureihe werden zweckmässig eingetheilt: 



1) in Glieder der Protocatechureihe in engerem Sinne, in deren Kohlen- 

 stoffseitenkette nur ein Kohlenstoffatom — C ^ vorhanden ist, 



2) in Glieder der Alphahomoprotocatechusäurereihe, in deren Kohlen- 

 stoftseitenkette der Kohlenwasserstoffrest — CH2 — C = angenommen 

 werden muss, 



3) in Glieder der Hydrokaffeesäurereihe, deren Kohlenstoffseitenkettc den 

 Kohlenwasserstoffrest — CH2 — CH2 — C = enthält, und 



>) Berl. Ber. 11. 646- -675. 



