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 J. Erdmann ')• 



Zur Kenntnis« der Ali/,arinf;irl)st of "fc und ^riiiu'ii Anilin- 

 farben. Ilcrniauu W. Vogel ^). — Alizarin wird durch Chlor und 

 Uroni sowohl in L()sungsinitteln als aucli direkt angegrifteu; die so erhalte- 

 nen Derivate sind sänimtlich gefärbte Körper, das Färbevei mögen dersel- 

 ben ninunt mit der Ersetzung der Wassei'stoffatoinc zu bis zu den 

 disubstituirten Alizarincn, welche Beizen lebhaft orange resp. braun färben. 

 Mit dem Eintritt weiterer Ilalogenatome siidvt und erlischt das Färbever- 

 mögen. Einer kräftigen Halogeuisirung vermag auch das Alizarin nicht 

 zu widerstehen; es wii'd gespalten und zwar durch Chlor sowohl als durch 

 J5rom unter Bildung von Benzol, von MethandiM-ivaten und von Kohlendi- 

 oxyd. Theodor Diehl ^). 



Notiz über Muujistin. Hchunk und Koemcr'M haben aus 

 Munject gewonnenes Muujistin genau untersucht und seine Indentität mit 

 dem aus commerciellem Purpurin darstellbaren Farbstoffe festgestellt. 



Die Synthese des ludigo's. Adolf Baeyer ■^). — Durch Nitri- 

 ruug der Phenylessigsäure und Amidirung der erhaltenen Nitrosäuren wer- 

 den verschiedene Amidophenylessigsäurcn gebildet , von denen eine , die 

 Ortlioamidophenylcssigsäui'e, bei der Neutralisation einer sauren Lösung 

 ohne weiteres als inneres Anhydrid gewonnen wird. Letzteres zeigte sieb 

 aber als identisch mit einem wichtigen Produkte des Abbau's des Indigo- 

 farbstoffs, nämlich mit dem Oxindol. Das Oxindol ist also niclits anderes 



.CH2— CO 

 als das innere Anhydrid der Orthoamidoplieuylessigsäure C6H4/ / 



und kann aus der Phenylessigsäure leicht erhalten werden. Andererseits 

 wurde von W. Suida Acetylisatinsäure durch Eeduction in ein um "2 

 H-atome reicheres Produkt übergeführt, das Avohl mit der Acetylortho- 

 amidomandelsäurc identisch ist: CH(OH)COOH • CüH4 • NlifC-H^O). Letz- 

 terer Körper giebt beim Kochen mit Jodwasserstoft'säure Oxindol. Iliebei 

 wurde jedenfalls die alkoholische Gruppe der Mandelsäure leichter ange- 

 griffen als das Carboxyl. Es kann also nur Orthoamidoplieuylessigsäure 

 entstanden sein, welche durch freiwillige Wasserabspaltung Oxindol liefert: 

 CH2— COOH ^CHa— CO 



C6H4\ CeHi. / 



^NH2 ^NH' 



Orthoamidophenylessigsäure Oxindol 



Nachdem dieses Oxindol nun auf zweierlei Art, einmal durch Keduction 

 aus Isatin und das andere Mal synthetisch aus Phenylessigsäure jedesmal 

 aber in einer Weise erhalten war, die über die Constitution des Oxindols 

 keinen Zweifel mehr aufkommen liess, wurde zum Aufbau des Iiuligo's 



1) Berl. Ber. 11. 1870. 



2) ibid. 11. 1371. 

 ^) ibid. 11. 192. 



*) ibid. 11. 1696; Corresp. aus London v. 10. JuU 1878. 



5) Berl. Ber. 11. .582, .584, 1228, 1296. 



