Farbstoffe. 



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aus Oxindol, zunächst zur Oxydation des Oxindols zu Isatin geschritten. 

 Letztere gelang in folgender Weisse. Das von Baeyer und Knop dar- 

 gestellte Nitrosooxindol liefert ein Amidooxindol, das bei der Oxydation 

 mit Feg ein , CuC]2 oder auch salijetriger Säure ganz glatt Isatin liefert 

 nach folgendem Schema: 



XH(NO)CO 



Nitrosooxindol 



/ 



CH(NH2)C0 



.CO • CO 



^ NH 

 Amidooxindol 



CeHj 



N 



NH 



Isatin 



Die Reduction des Isatins zu Indigo wurde schon früher ausgeführt von 

 Baeyer und A. Eninierling (mit Hülfe eines Reactionsgemisches aus 

 PCI3 -|- Acetylchlorid -|- Phosphor). Das so erhaltene Produkt ist aber 

 keineswegs ludigblau, sondern besteht zum grössten Theile aus Indig- 

 l)urpurin. Bei Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Isatin wurde 

 nun zunächst das 0-atom der am Stickstoff sitzenden CO-gruppe durch 

 CI2 ersetzt, dieser Körper geht aber unter HCl-abgabe sofort in das 



Imidchlorid über nach folgenden Formeln: 



CO— CO 

 Isatin CuH^/ / , 



\nh 



/CO— CCI2 

 Amidchlorid = CeHj' / , 

 ^NH 



Imidchlorid CgH^^ 



.CO— CCl 



N 



Dieses Isatinchlorid liefert nun leicht durch Reduction Indigblau. Beim 

 Kochen mit einer weingeistigen Lösung von gelbem Schwefelammonium 

 färbt sich die Flüssigkeit grün, wird auf Wasserzusatz bläulich, indem sich 

 schwere Flocken von Indigblau aus der von ausgeschiedenem Schwefel 

 milchig gewordenen Flüssigkeit absetzen. Die Ausbeute ist bei diesem Ver- 

 fahren sehr beträchtlich, jedoch ist das Indigblau auch hiebei, wie es 

 sclieint, stets von kleineren oder grösseren Mengen von Indigpurpurin be- 

 gleitet. Die Formel des Indigo wird Verf. später, wenn völlige Klarheit 

 über die bei der Bildung des Farbstoffs stattfindenden Vorgänge gewonnen 

 worden ist, discutiren. 



Indigoblau aus Polygonium tinctorium und anderen Pflan- 

 zen. E. Schunck i). ■ — Aus dem bei den Chinesen zur Indigofärberei 

 benützten Polygonium tinct. hat Verf. Indican dargestellt, das mit dem der 

 .gewöhnlichen Waidpflanze völlig identisch i.st; das Indican spaltet erst beim 

 Aufhören der Lebensthätigkeit der Blätter durch irgendwelche äussere 

 Einflüsse Indigo ab. Ebenso wurde aus den Blättern von Bletia Tanker- 

 villiae und Callanthi veratrifolia Indican dargestellt. Ein Körper mit den 

 Eigenschaften des Tyrosins, wahrscheinlich ein Zersetzungsprodukt des 

 Indicans wurde erhalten aus einem lange gestandenen alkoholischen Ex- 

 trakte getrockneter Waidblätter. 



J) Chem. News. 37. 223. 



