C. Gärungserscheinungen. 535 



Über die Vergärung des Tyrosins zu p-Oxyphenyl-Äthylalkohol 

 (Tyrosol). Von F. Ehrlich, i) — Den weiteren Untersuchungen des Vfs. 

 die mit den meisten natürlich vorkommenden Aminosäuren angestellt 

 wurden, ergaben mehrere neue Abbausubstanzen, deren Entstehung über die 

 Bildung von Nebenproducten der Gärung wesentlichen Aufschluß gewährten 

 und auch für die Vorgänge des pflanzlichen und tierischen Eiweißstoff- 

 wechsels von Interesse sein dürfte. Näher studiert wurde bisher in dieser 

 Richtung Tyrosin, Phenylalanin, Phenylaminoessigsäure, Histidin, Cystin 

 und Tryptophan. Die Vergärung des Tyrosins führte zu einer chemisch 

 bisher unbekannten Verbindung, dem p-Oxyphenyl-Äthylalkohol, die offenbar 

 bei jeder Gärung lebender Hefe entsteht. Der Vf. benennt sie Tyrosol. 

 Die Umwandlung von Tyrosin in den entsprechenden Alkohol durch gärende 

 Hefe vollzieht sich derartig leicht und mit so günstiger Ausbeute, daß man 

 die Vergärung bequem zur präparativen Darstellung der neuen Substanz 

 benützen kann. Das Tyrosol bildet sich sowohl, wenn man Hefe (ober- 

 und untergärig) in Tyrosinlösungen, welche mit Zucker und Nährsalzen 

 versetzt sind, wachsen läßt, als auch bei Vergärung von Tyrosin mit viel 

 Hefe und Zucker. Es ist ein normales Eiweißstolfwechselproduct der Hefe 

 und läßt sich aus den vergorenen, von der Hefe abfiltrierten Flüssigkeiten 

 stets leicht in krystallisierter Form gewinnen. Nach beiden Verfahren er- 

 hält man aus Tyrosin ungefähr 60— 80°/o der theoretisch berechneten Aus- 

 beute an reinem Tyrosol. Nebenher entstehen dabei ätherlösliche, die 

 Milien 'sehe Reaktion gebende Säuren. — Die Hefe ist imstande, bei Ver- 

 gärung von reinen Zuckerlösungen ohne Zusatz von Stickstoffsubstanzen 

 aus ihrem eigenen Körpereiweiß bezw. aus dem hieraus abgespaltenen 

 Tyrosin in ähnlich geringer Menge wie Fuselöl auch Tyrosol zu bilden. 

 Das Tyrosol ist leicht löslich in Wasser, Methyl-, Äthyl-, Amylalkohol, 

 Äther, Essigester, Aceton und Eisessig, weniger leicht in Chloroform, 

 Benzol und Schwefelkohlenstoff. Es besitzt einen stark bitteren Geschmack. 

 Die Lösungen des reinen Tyrosols reagieren gegen Lackmus und Phenol- 

 phtalein neutral. Fehling'sche Lösung und ammoniakalische Silberlösung 

 werden von Tyrosol nicht reduciert. Zum Nachweis und zur quanti- 

 tativen Bestimmung des Tyrosols sehr geeignet ist das in Wasser unlösliche 

 Tyrosol-dibenzoat. Das Tyrosol befindet sich in den meisten gegorenen 

 Getränken, besonders im Bier und Wein, in denen es offenbar wesent- 

 lichen Anteil an der Geschmacksbildung nimmt. Beachtenswert ist noch, 

 daß Tyrosin ebenso wie Leucin, Glutaminsäure usw. von der Hefe nur an- 

 gegriffen wird, wenn Zucker zugegen ist, dessen Zerfall die Energ^ie für 

 den Abbau der Aminosäure zu Tj^rosol liefert. 



Über die Umwandlung von Aminosäuren in Oxysäuren durch 

 Schimmpelpilze. Von F. Ehrlich und K. A. Jacobsen.^) — Die Vff. 

 hciben 50 verschiedene bekanntere Arten von Hefen, Schimmelpilzen und 

 ihnen nahestehende Organismen auf Lösungen einzelner Aminosäuren ge- 

 züchtet und die bei der Vegetation auftretenden stickstofffreien Abbau- 

 substanzen isoliert und näher untersucht. Die Eigenschaft, bei Gegenwart 

 von Zucker Aminosäuren zu Alkoholen zu vergären, besitzen außer den 

 früher untersuchten Kulturhefen die meisten wilden Hefenrassen, auch die 



1) Berl. Ber.. 1911, 44, 139-146. — 2) Ebcnd. 888—897. 



