Pflanze. Stickstofffreie Säuren uud Phenole. 



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Bei Einwirkung von alkoholischem Cyankalium auf Dichloräthylbeuzol 

 entsteht also zunächst das Nitril der Aethylatrolactinsäure und die beiden 

 Bildungsarten dieser Säure lassen sich durch folgende Gleichungen darstellen : 



/CH 3 

 C 6 H 5 . CCla . CH 3 -f CNK -f C 2 H 5 . OH = C 6 H 5 . C^OC 2 H 5 -f HCl + KCl 



Dichloräthylbenzol X)N 



Nitril der Atrolactinsäuro. 



yClh /CH 3 



C 6 H 5 .C^OC 2 H 5 + 2H 2 = NH 3 -f C 6 H 5 . C^-OC 2 H 5 

 \CN x C00H 



Aethylatrolactinsäure 

 ,CH 3 XH 3 



C 6 H 5 . C— Br -f Na 0C 2 H 5 = Br Na + C 6 H 5 . C^-0C 2 H 5 

 NX)0H N^OOH 



Bromhydratropasäuro Aethylatrol aetinsäure 



(Fittig u. Wurster) 



Damit ist eine neue Stütze gewonnen zur Beurtheilung der Constitu- 

 tion der Tropasäure und der Atrolactinsäure. Ersterer kommt demgemäss 



-CH 2 .OH XH 3 



die Formel C 6 H 5 . C— H letzterer die Formel C 6 H 5 . C— .OH zu. 



\COOH x COOH 



Synthese der Atrolactinsäure aus Acetophenon. A. Spiegel. *) 

 Verf. liefert den Nachweis, dass das Cyanbydrin des Acetopbenons das Nitril 

 der Atrolactinsäure ist, indem es ihm gelungen ist, obiges Cyanhydrin durch 

 vorsichtiges Verseifen zunächst mit bei ° gesättigter Salzsäure dann mit 

 Natronlauge in Atrolactinsäure überzuführen. Damit ist jetzt wohl auch 

 endgültig die Constitution der letzteren sicher gestellt, 



.CH 3 .CH 3 



C 6 II 3 - C^OH -f 2H 2 = NH 3 -f C 6 H 5 — Cf-OH 



\CN x COOH. 



Cyanhydrin des Acetophenon s Atrolactinsäure 



Ueber Atrolactinsäure, Phenylmilchsäure und Atroglyccrin- 

 säure. H. Käst. 2 ) 



Ueber Isatropasäure. R. Fittig. 3 ) 



Ueber Additionsproducte der Atropasäurc. G. Mcrling. 4 ) 

 Durch Einwirkung von Salzsäure auf Atropasäure bei 100° oder in der 



CH 2 C1 

 Kälte entsteht tf.-Chlorhydratropasäure Schp. 87—88 °. CjHö .CH^ 



x COOH 

 liefert mit Wasser oder kohlens. Kali vorwiegend Tropasäure neben kleinen 

 Mengen Styrol und Atropasäure. Atrolactinsäure giebt mit Chlorwasserstoff- 



Ä'W 

 säure die a.-Chlorhydratropasäure C 6 H.5.C— Cl , Schp. 73—74°. Giebt 



x COOH 

 mit kohlens. Kali kein Styrol. jff.-Bromhydratropasäure, Schp. 93—94 ° aus 

 Br II plus Atropasäure bei 100°, in der Kälte entsteht daneben auch die 



>) Berl. Her. 14. 1358 



") Ann. ehem. 206. 34. 

 •■') Ibid. 34. 

 *) Ibid. ÄOÖ. 1. 



