über die Beziehungen der chemischen Inhaltsstoffe usw. 25 



Ausbildung der Blumenkrone auf niederer Stufe, zumal auch noch 

 Formen mit mehreiigen Carpellen unter ihnen anzutreffen sind. Die 

 bei den Xanthoxyleae und den Ruteae sowie auch den Dictyolomeae 

 für die Verbreitung der Samen so vortreffliche Einrichtung des sich 

 ablösenden Endocarps konnte schwerlich aufgegeben werden. Aus 

 diesem Grunde halte ich die Toddalieae mit ihren Stein- 

 früchten und die Aurantieae mit ihren Beerenfrüchten für 

 Gruppen, welche mit den Xanthoxyleae zusammen aus 

 dem Rutaceen-Typus hervorgegangen sind." 



Engler betrachtet die Gruppe der Xanthoxyleae also als die- 

 jenige, welche dem ursprünglichen Typus der Familie am nächsten 

 kommt. Die Aurantioideae müßten ihren Ausgang vom indisch- 

 malayischen Gebiet her genommen haben, und zwar ist Engler der 

 Ansicht, daß sie von der ältesten Rutacee abstammen, bei der die 

 Carpelle noch eine größere Anzahl von Samenanlagen besaßen, bei 

 denen sogar noch nicht einmal die zentrale Stellung der Samenanlage 

 fixiert war. 



Bei der Untersuchung des ätherischen Öles von aus Togo er- 

 haltenen Früchten der Fagara xanthoxyloides Lam. fand ich nun 

 neuerdings den gleichen Phenol ät her auf, der auch im Bergamott- 

 öl vorkommt, nämlich das Bergapten^). Gemeinsam mit meinem 

 Schüler E. Bätcke^) konnte ich feststellen, daß das Bergapten ein 

 Cumarin-Cumaronderivat von folgender Konstitutionsformel ist: 



/ /\o CO 



CH ' I 



CH OCH3 



Neben dem Bergapten kommt aber, wie ich gemeinsam mit 

 meinem Schüler H. Prieß^) fand, in den Xanthoxylum- Früchten 

 noch ein zweiter Phenoläther vor, der dem Bergapten isomer ist. Ich 

 konnte neuerdings experimentell beweisen, daß dieser neue Stoff sich 

 gleichfalls als ein Cumarin-Cumaronderivat erweist, sich aber vom 

 Pyrogallol ableitet. Dieser Phenoläther erhielt den Namen Xantho- 

 toxin, weil er als ein starkes Fischgift anzusehen ist. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 44, 3325 (1911). 



«) Ber. d. d. ehem. Ges. 35, 3705 [1912] u. Arb. a. d. Pharm. Institut 

 der Universität Berlin X, 65 [1912]. 



3) Ber. d. d. pharm. Ges. 21, 227 [1911]. 



