über die Beziehungen der chemischen Inhaltsstoffe usw. 27 



CHsO/^XoH 



\ j— CO-CH3 

 ÖCH3 



den Sem m 1er 1) unlängst in den ätherischen Ölen von Xanthoxylum 

 alahim und Xanthoxylum aubertia auffand. 



Die Mehrzahl dieser Phenoläther sind Phloroglucin- 

 derivate. Es scheint in dem symmetrischen Phloroglucinaufbau 

 die begünstigtere Konfiguration vorzuliegen, die sich bei der Weiter- 

 entwickelung der Rutaceen zu höheren Stufen herausbildet, während 

 der Pyrogallolaufbau wie beim Xanthotoxin vielleicht auf die älteren, 

 ursprünglichen Formen der Rutaceen beschränkt bleibt. Gerade das 

 neuerdings von mir festgestellte gleichzeitige Vorkommen von Xantho- 

 toxin und Bergapten in Xanthoxylumfrüchten und das spätere Ver- 

 schwinden des ersteren in der weiteren Entwickelungsreihe scheint 

 mir für diese Ansicht zu sprechen. 



Ist diese Annahme richtig, dann könnte man folgern, daß von 

 den Ruta- Arten Ruta chalepensis die ältere Form sei, da sie noch 

 ein Pyrogallolderivat enthält, nämlich das Xanthotoxin. Aber noch 

 durch einen anderen Unterschied kennzeichnet sich Muta chalepensis. 



In ihrem ätherischen Öl ist, worauf ich bereits hinwies, vor- 

 wiegend Methyl -heptyl-Keton CH3 — CO — C7H15 enthalten, das ich 

 zu sehr geringem Prozentsatz zuvor in dem gewöhnlichen Rautenöl 

 aufgefunden hatte. Letzteres besteht im wesentlichen aus Methyl- 

 nonyl-Keton CH3 — CO — C9H19. Vielleicht sind auch diese Tatsachen 

 verwertbar für die Phylogenie. 



Bei der Betrachtung der Konstitutionsformeln der verschiedenen, 

 in Rutaceenfrüchten beobachteten Phenoläther nebeneinander drängt 

 sich die Annahme nachdrücklichst auf, daß zwischen ihnen genetische 

 Beziehungen bestehen müssen. 



Diese chemischen Beziehungen stimmen vielfach überein mit 

 der von Botanikern angenommenen verwandtschaftlichen Zusammen- 

 gehörigkeit der Rutoideae und Aurantioideae und eröffnen Ausblicke 

 für ein erfolgversprechendes Studium, pflanzenentwickelungsgeschicht- 

 liche Fragen auch mit Unterstützung der chemischen Forschung 

 zu lösen. 



Ich bin zurzeit damit beschäftigt, die Zusammensetzung der 

 ätherischen Öle der verschiedenen Rutaceen, insoweit es noch nicht 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 44, 2885 [1911]. 



