4 Sarauw, Benzolchinon und Derivate desselben. 



Zufluss von Brom in Naphtalin-SchwefelkohlenstoflQösung 

 herzustellen und wählte ich gerade diese Darstellungs- 

 methode, weil sie sehr einfach ist und weil Monobrom- 

 naphtalin, welches hiebei entsteht, momentan im hiesigen 

 Laboratorium in grösserer Menge gebraucht wurde. Um 

 den Bromwasserstoff von mitgerissenem Brom zu befreien, 

 wurde er über metallisches Antimon geleitet. Beim Ein- 

 tritt der ersten Gasblasen in die Chinonchloroformlösung 

 schied sich sofort ein schwarzer Körper in grosser Menge 

 ab, welcher, wenn getrocknet, als aus schwarz grünen, 

 metallgläiizenden Nädelchen gebildet zu erkennen war. 

 Dieser Körper ging bei weiterem Einleiten des Gases 

 bald vollständig in eine weisse, kristallinische Substanz 

 über. Sobald die Umwandlung beendigt war, sistirte ich 

 das Einleiten des Bromwasserstoffgases. Die Chloro- 

 formlösung wurde zunächst etwas mehr eingeengt und der 

 abgeschiedene, weisse Körper auf einem Filter gesammelt ; 

 er besass einen nicht einheitlichen Schmelzpunkt (circa 

 105 — 140"); mehrmaliges UmkristalHsiren aus Chloroform 

 änderte den Schmelzpunkt kaum. Es schien demnach das 

 erhaltene Endprodukt wiederum eine Mischung von Mono- 

 und Dibromhydrochinon zu sein. Um nun diese beiden 

 Körper, ohne allzu erhebliche Eiubusse von Material, zu 

 trennen, verfuhr ich, wie folgt: Sämmtliche Substanz, auch 

 die aus den letzten Mutterlaugen erhaltene, wurde iu ziem- 

 lich viel kochendem Wasser gelöst, filtrirt und das Filtrat 

 mit überschüssigem Eisenchlorid versetzt. Hierdurch 

 gehen die beiden Hydrochinone in die entsprechenden 

 Chinone über, von denen^ sich das Dibromchiuon, da es 

 in Wasser so gut wie unlöslich ist, abschied, während 

 Monobromcbinon in Lösung blieb. Nach dem vollstän- 

 digen Erkalten der Lösung wurde das Dibromchinon ge- 



