16 Sarauw, Benzolchinon und Derivate desselben. 



0,2195 Gr. Substanz gaben 0,3022 Gr. Bromsilber und 

 0,0033 Gr. Silber entsprechend 0,13104 Gr. Brom 

 bereclinet. gefunden. 



59,7 7o Brom. 59,7 7o Brom. 



Das Filtrat von dem durch Wasser bewirkten Nieder- 

 schlag (v. früher) lieferte beim Extrahiren mit Schwefel- 

 kohlenstoff Monobromchinon, welches durch seinen Schmelz- 

 punkt charakterisirt wurde. Die Bildung wird verständlich, 

 wenn man annimmt, dass das bei 86^ schmelzende Dibrom- 

 hydrochinon eine molekulare Verbindung von Monobrom- 

 chinon und Bromwasserstoffsäure ist und demnach der 



Formel: | C*^ H^ Br |:^ + H Br | entspreche, wenn anders 

 man es nicht als einen Körper von der Formel 



C^ H^ Br ^ fr auffassen will. Jedenfalls ist anzunehmen, 

 Br 



dass das eine Bromatom noch nicht am aromatischen Kern 

 sich befindet, weil es ja schon durch Wasser als Brom- 

 wasserstoffsäure wieder abgespalten werden kann. — " Es 

 wurde dieser Versuch, Bromwasserstoffabspaltung durch 

 Wasser, auch mit reiner Substanz ausgeführt; zunächst 

 löste ich dieselbe in etwas Eisessig und verdünnte dann 

 die Lösung stark mit Wasser. Die hiedurch entstandene 

 Fällung des bei 86° schmelzenden Dibromhydrochinons 

 verschwand nach mehrstündigem Stehenlassen und zeit- 

 weiligem, heftigem Umschütteln wieder vollständig. Die 

 Lösung hatte hierbei eine rothbraune Farbe angenommen 

 und konnte aus ihr mittelst Schwefelkohlenstoff das ge- 

 bildete Monobromchinon isolirt werden. Es scheint dem- 

 nach dieses Verfahren nicht ungeeignet zur Darstellung 

 von Monobromchinon zu sein. 



In grösserer Menge lässt sich das bei 86° schmelzende 



