20 Saraiiw, Benzolchinon und Derivate desselben. 



Dichlorhydrochinon zu isoliren. Die entstandene organische 

 Säure konnte er wegen zu geringer Ausbeute nicht näher 

 untersuchen ; jedoch spricht er die Yermuthung aus, dass 

 dieselbe Chloranilsäure sei und die Reaktion wahrschein- 

 lich nach folgendem Schema verlaufe: 



In neuester Zeit wurden diese Versuche von Benedict^) 

 mit Dibromcliinon, welches er nach dem von mir ange- 

 gebenen Verfahren dargestellt hatte, wieder aufgenommen, 

 ohne dass es ihm indessen gelang, Chloranilsäure zu 

 isoliren. Am nächsten lag wohl der Gedanke, dass bei 

 Einwirkung von Laugen auf Dihalogenchinone ohne 

 Weiteres Halogen durch Hydroxyl ersetzt werde. Die 

 Angaben von Carius widersprachen aber einer solchen 

 Annahme, und schien es daher sehr wünschenswerth jene 

 zu controlliren und eventuell zu vervollständigen. Ich 

 habe nun die Versuche mit Dibromchinon wiederholt und 

 es ist mir gelungen, den Verlauf der Reaktion vollständig 

 klar zu legen. Das zu meinen Versuchen angewandte 

 Material hatte ich in grösserer Menge aus dem ent- 

 sprechenden Hydrochinon dargestellt und aus Eisessig 

 zu wiederholten Malen umkristallisirt. Wie eine Schmelz- 

 punkt- (188°) und Brombestimmung ergaben, lag in ihm 

 das vollständig reine Dibromchinon vor. 



0,2189 Gr. Substanz gaben 0,308 Gr. Bromsilber und 

 0,0012 Silber, entsprechend 0,13194 Gr. Brom 

 berechnet gefunden. 



60,15 \ Brom. 60,3% Brom. 



Der Natronlauge gegenüber verhält sich das Dibrom- 



^) Monatshefte für Chemie und verwandte Theile anderer 

 Wissenschaften. "Wien. I.Bd., 5. Heft, pag. 346. 



