Sarauw, Benzolchinon und Derivate desselben. 23 



sich wohl am ungezwungensten durch folgende Gleichungen 

 veranschaulichen : 



^6 H2 Br2 02 4- 2 KOH = C« Br^ (OK)- 0^ + H* 

 2C«H^Br2 02-+- H* = 2 CH^BrMOH)' 



v2 



Tribromhydrochinon, C*^ HBr' (0H-) 



Nach Stenhouse ^) entsteht dieser Körper als Neben- 

 produkt bei der Ueberführung von Bromanil in Brom- 

 hydranil durch schweflige Säure. Stenhouse gibt an, dass 

 die von ihm erhaltene Substanz wegen ihrer Aehnlichkeit 

 mit Trichlorhydrochinon als Tribromhydrochinon augesehen 

 werden müsse; vor Allem sei charakteristisch, dass sie 

 durch ein Oxidationsmittel in ein Chinon übergehe, wel- 

 ches sich dem Trichlorchinon durchaus ähnlich verhalte. 

 Ihre Identität mit Tribromhydrochinon konnte indessen 

 wegen Mangel an Substanz durch Analysen nicht fest- 

 gestellt werden. 



Wie das Monobromchinon durch Addition von einem 

 Molekül Bromwasserstoff in Dibromhydrochinon (vom 

 Schmelzpunkt 186—187°) übergeht, so stand auch zu 

 erwarten, dass aus dem Dibromchinon in gleicher Weise 

 Tribromhydrochinon entstehen würde. Der Versuch lehrte 

 indessen, dass neben Tribromhydrochinon auch noch 

 Tetrabromhydrochinon in nicht unbedeutender Menge sich 

 bildet, und ist der Grund hierfür zweifelsohne darin zu 

 suchen, dass das Dibromchinon stark oxydirend auf Brom- 

 wasserstoffsäure wirkt, so dass Brom frei wird, welches 



') Annalen der Chemie und Pharniacie, Suppl. VIII, pag. 20. 



