30 Sarauw, Benzolchinon und Derivate desselben. 



Das Tetrabromhydrochinon, C^ Br* (0H-) 



ist zuerst von Stenhouse dargestellt und eingehender 

 untersucht worden. Er erhielt es aus Bromanil, indem 

 er dieses, in Alkohol suspendirt, erwärmte und gleichzeitig 

 Schw^efeldioxyd einleitete. Aus der concentrirten Flüssig- 

 keit scheidet sich Bromhydranil in farblosen, perlmutter- 

 glänzenden Kristallen aus. Bezüglich der Eigenschaften 

 gibt Stenhouse an, dass es in Alkohol und Aether leicht, 

 in Wasser fast gar nicht löslich sei; beim vorsichtigen 

 Erhitzen sublimire es leicht zu farblosen Blättchen. 



Von Interesse ist nun namentlich das Entstehen 

 des Tetrabromhydrochinons neben wenig Tribromhydro- 

 chinon bei der Wechselwirkung von concentrirter Brom- 

 wasserstoffsäure und Tribromchinon. Wie vom Dibrom- 

 chinon, so muss auch vom Tribromchinon angenommen 

 werden, dass es oxydirend auf die concentrirte Brom- 

 wasserstoffsäure wirkt, und somit unter Freiwerden 

 von Brom zunächst das entsprechende Hydrochinon ge- 

 bildet wird. Im Einzelnen verfuhr ich, wie folgt: 6 Gr. 

 Tribromchinon wurden in Eisessig gelöst und mit über- 

 schüssiger, concentrirter Bromwasserstoffsäure einige 

 Minuten lebhaft gekocht. Schon in der Wärme fielen 

 weisse, feine Nädelchen heraus ; die nach dem Erkalten 

 abgeschiedene Substanz wurde auf einem Filter gesammelt ; 

 sie besass den Schmelzpunkt des Tetrabromhydrochinons 

 (244°) und stiinmte auch sonst in Allem mit diesem 

 Körper überein. Die Mutterlauge von den Kristallen 

 wurde mit Wasser stark verdünnt, w^odurch in geringerer 

 Menge gelbe Flocken sich abschieden. Dieselben stimm- 

 ten in ihren Eigenschaften mit Bromanil überein ; das 

 Filtrat davon extrahirte ich mit Benzol und erliielt nach 



