Sesematin, Ueber Dibenzylessigsäure u. Horaotoluylsäure. 19 



Einwirkung von PhosphorpentacMorür auf Dibenzyl- 

 essigsäure. 



Die Dibenzylessigsäure wurde in einer aufwärts gerich- 

 teten Retorte mit Phosphorpentachlorür zusammengebracht, 

 welches sofort sehr heftig darauf reagirte; es bildete sich 

 eine dunkelgelb gefärbte Flüssigkeit. Nach beendigter Ein- 

 wirkung w^urde die Reactionsmasse der fractionirten Destil- 

 lation unterworfen. Es ging zunächst ein Theil unter 100°, 

 von 80° an, über ; die Hauptmasse destillirte oberhalb 300°, 

 und bestand aus einem gelben dickflüssigen Oel. Die unter 

 100° übergegangene Fraction bestand aus Phosphortri- 

 chlorür. Zur Xachweisuug desselben wurde die zu unter- 

 sucheQde Flüssigkeit mit Wasser versetzt, welches eine 

 stürmische Entwicklung von Salzsäure bewirkte. Die klare 

 Flüssigkeit gab alle Reactionen der phosphorigen Säure, 

 welche, bis zur Syrupconsistenz eingedämpft und in Wasser 

 gelöst, aus einer Lösung von Silbernitrat das Silber als 

 Metallspiegel an den Glaswandungen ausschied. 



Aus diesem Vorgange war zu schliessen, dass nicht, 

 wie zu erwarten war, ein Wasserstoffatom der Hydroxyl- 

 gruppe gegen ein Atom Chlor ausgetreten war, sondern 

 dass aller Wahrscheinlichkeit nach eine Substitution durch 

 Chlor im Radical Benzyl, z. B. die Bildung von: 



CjHy CyHgCl 



\ / 

 CH 



c^o 



^ \0H 



oder höheren Chlorungsproducten stattgefunden hatte, wo- 

 für ferner das Ergebniss des Versuches, die Chlorverbindung 

 mit Wasser in einem zugeschmolzenen Rohre zu erhitzen. 



