Gerber, Zur Keiintniss des Ditolylamins. 69 



tien einmal auch auf secundäre Amine anzuwenden, um 

 dadurch möglicherweise zu 4 fach substituirten Harnstoffen 

 zu gelangen. 



Versuch zur Darstellung eines isomeren 

 Ditolylharnstoffs. 



Ditolylharnstoff erhält man nach den Versuchen E. 

 Girard's sehr leicht durch Zusammenbringen von To- 

 luidin mit normalem Harnstoff und Erhitzen des Gemisches 

 auf 160 — 170^^ oder aber durch Einleiten von Kohlenoxy- 

 chloridgas in eine Toluidinlösung. 



Nicht unmöglich erschien es, durch Einwirkung von 

 Harnstoff auf Ditolylamin nach folgender Gleichung eine 

 isomere Verbindung zu erhalten. 



/CeH^-CHa ^ "^ \ H /^\C6H,.CH3 



N— C6H^.CH3+C=0 =C=0 +NH3. 



Erster Versuch: 3 Gr. Harnstoff wurden mit 9 Gr. 

 Ditolylamin gut vermischt und das Gemenge in einem 

 Kölbchen mit aufsteigendem Eohre in einem Paraffinbade 

 mehrere Tage einer Temperatur von 130—150° ausgesetzt. 

 Dabei entwickelte sich etwas Ammoniak und beim Er- 

 kalten der Flüssigkeit erstarrte das Ganze zu einer weissen 

 krystallinischen Masse. Diese wurde, um den nicht in 

 Eeaction getretenen Harnstoff zurückzuhalten mit Aether 

 behandelt, vom ungelösten Harnstoff abfiltrirt und die 

 aetherische Lösung verdunsten gelassen, wobei ich schöne, 

 weisse, nadeiförmige Krystalle erhielt, welche sich schon 

 durch ihr Aussehen, als auch durch den Schmelzpunkt 

 als Ditolylamin herausstellten. 



