70 Gerber, Zur Kenntniss des Ditolylamins. 



Zweiter Versuch: Ein gleiches Gemisch wie Oben 

 wurde in eine Eöhre eingeschmolzen und 2 Tage einer 

 Temperatur von 130 — 150° ausgesetzt. Nach dem Erkalten 

 zeigte sich der Inhalt der Eöhre als graue, krystallinische 

 Masse, welche wie vorhergehend behandelt, zu den gleichen 

 Eesultaten führte. 



Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Ditolylamin. 



Ebenso leicht wie man durch Einwirkung von Harn- 

 stoff und Kohlenoxychlorid auf primäre Amine zu Harn- 

 stoffen gelangt, erhält man geschwefelte Harnstoffe bei 

 Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf dieselben. Ich 

 wurde nun versucht, durch die Einwirkung von Schwefel- 

 kohlenstoff auf secundäre Amine möglicherweise zu 4fach 

 substituirten Harnstoffen zu gelangen, und hoffte nach fol- 

 gender Gleichung das gewünschte Product zu erhalten : 



/ ]v^ / CgH^.CHg 



/ CßH^ . CHg \ CgH^ . CHg 



2 N — CßH^ . CH3 + CS2 = C ==S -f HgS. 



\H v^ -^/ CeH^.CHg 



\ CßH^.CHg 



Tetratolylsulfoharnstoff. 



Entsprechende Molecule Ditolylamin und Schwefel- 

 kohlenstoff wurden in Eöhren eingeschmolzen und verschie- 

 denen Temperaturen ausgesetzt. Die Einwirkung erfolgte 

 selbst nicht bei Temperaturen von 300—350°. Auch 

 Merz und Weith ^) geben an, dass die gleichen Eeactionen 

 mit ihrem analogen Diphenylamin vorgenommen, ihnen 

 ebenso negative Eesultate ergaben. 



1) Ber. d. ehem. Ges. VI, 1512. 



