Ueber die Naphtalendiazooxyde C.» H. ^ ^\. *j31 



cyankaliuni, 22,5 gr Ivaliumliydroxyd und 150 gr Wasser herge- 

 stellt wurde ; während der ganzen Dauer der Operation bleibe die 

 Temperatur zwischen — 4" und — 6*^. Das Volumen der vereinigten 

 Lösungen soll 400 ccm betragen. Bei Beobachtung dieser Kautelcn 

 tritt Schaumbildung erst zum Schluss und auch dann nur in ge- 

 ringem Masse ein. 



Nachdem die Flüssigkeit 16 — 18 Stunden einer Temperatur 

 von 0"^ überlassen ist, enthält sie kein normales Diazotat mehr, 

 in der Regel aber Isodiazotat. Gleichwohl filtriere man nach dieser 

 Zeit von dem nur spärlich auskr3'stallisierten Ferro- und Ferricyanid 

 und den sie begleitenden, dunkelbraunen Harzmassen, damit sich 

 dem Niederschlag kein Naphtalendiazooxyd beimenge ; dasselbe fällt 

 schon nach kurzem Stehen aus der filtrierten Lösung in wasser- 

 hellen, bernsteingelben, kompakten Prismen aus, welche — wie der 

 Schmelzpunkt zeigt — keiner weiteren Reinigung bedürfen. In 

 der Regel ist die Abscheidung nach 24—48 Stunden beendet. 

 Ausbeute 10 — 14 Prozent des Naphtylamins. 



Aus dem Filtrat fällt bei niederer Temperatur reine a-Diazo- 

 naphtalinsäure CjoH^ -NH-NO., vom Schmelzpunkt 123°— 124° als 

 gelbes, glänzend krystallinisches Pulver auf Zusatz von Essigsäure 

 aus. (1 — l,3gr.) 



Langsam abgeschieden, bildet das 1,2 -Naphtalendiazooxyd 

 prächtig ausgebildete, gelbe Prismen, deren Farbennuance von der 

 Dicke der Krystalle abhängt. Wir haben alle möglichen Abstufun- 

 gen — vom hellen Weingelb bis zu tiefem Gelbbraun — unter 

 Händen gehabt. Der Güte des Herrn Prof. Grubenmann verdanken 

 wir folgende krystallographische Angaben: 



„System: rhombisch. 



(001) (111) nach den Axen ä und b als Diagonalen gerade auslöschend; 

 11 ä gelbbraun, IIb braun, dunkel." 



1,2-Naphtalendiazooxyd schmilzt bei 94,5 — 95° und löst sich 

 in den üblichen organischen Solveutien sehr leicht, nur in kaltem 

 Ligroin schwierig. Letzteres oder verdünnter Alkohol eignen sich 

 zum Umkrystallisieren. Wasser nimmt es nur unbedeutend auf. 

 Aus erkaltendem Ligroin scheidet es sich in der Regel als harziges 

 Oel ab, welches indess sehr rasch zu vollständig reinen, pracht- 

 vollen Krystallen erstarrt. 



