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dunstet war, das Naphtalendiazooxyd in gelben, eisblumenartig 

 verwachsenen Nadeln ab, welche einmal aus hochsiedendem Ligroin 

 unikrystallisiert alle dem reinen Präparat zukommenden Eigen- 

 schaften zeigten. 



Dass das Oxyd seine Entstehung nicht der "Wirkung der vor 

 der Extraktion hinzugefügten Lauge verdankt, beweist ein weiterer 

 Versuch, bei welchem die diazotierte Lösung ohne weiteres, also 

 bei Gegenwart der überschüssig vorhandenen Salzsäure, mit Petrol- 

 äther ausgeschüttelt wurde ; auch aus diesem Extrakt liess sich 

 (neben ß-Xaphtochinon) das Diazooxyd in reinem Zustand isolieren. 

 U.0G8 gr — 10,2 cm^ N — 15" — 7!20 mm. 

 Bei-.: für CtoHeXoP Gef.: 



N --16,48 V 16,5 "o 



Die 



Reduktion des 1,2-Naplitalendiazooxijds M zu 1,2-Aminonaiihtol 



vollzog sich rasch, als 2 gr Diazooxyd in eine durch etwas Zinn 

 geklärte, warme Lösung von 10 gr Zinnsalz in konzentrierter Salz- 

 säure eingetragen wurden. Die anfangs grüne Flüssigkeit entfärbt 

 sich sehr bald und setzt beim Erkalten farblose, glänzende, bei 

 121° schmelzende Blättchen — reines ß-Naphtol — ab, aus dessen 

 Filtrat auf Zusatz von rauchender Salzsäure nach kurzem Stehen 

 weisse, in heissem Wasser leicht lösliche Nadeln auskrystallisieren, 

 welche alle Eigenschaften des Chlorhydrats vom l-Amino-2-Naphtol 

 zeigen. Es wurde nicht nur als solches, sondern auch durch 

 L'eberführung in /3-Naphtochinon und dieses schliesslich noch in 

 Form seines sehr charakteristischen Anilidoderivats ^) identifiziert. 

 Die Entstehung des ß-Naphtols ist die Folge zu weitgehender 

 Reduktion; sie lässt sich daher vermeiden, wenn man von Anfang 

 an für gute Kühlung Sorge trägt. 



EbnvirJcuiirj von Scltwefelsäure auf ly^-Xuiihtalendiazooxyd. 



Xapli to-l,2-Jtijdroch inon . 

 0,5 gr Diazooxyd wurden so lange mit 40 cm^ verdünnter 

 Schwefelsäure (1:2 Vol) unter Rückfluss gekocht, bis die anfangs 

 heftige Stickstotfentwieklung ganz aufgehört hatte, was nach etwa 



') Nach Versuchen vuii Iferni Sclileiii. Dissert. ]>. IS. 



-) Lieh. Ann. 211, 7-'). V,< si-hniilzt — heiläuli;; bemerkt — unter Zer- 

 setzuntr bei Ü4'5 — 25(»"'. 



Vicrteljnlirsschrift d. Xatuif. Gos. Xüiicli. Jalirtr. XLIII. 1898. "J- 



