lolter die XaphtalendiazooxyiJe C,o H 



G \ 



/^2\ 33i 



/ 



0,1399 gr — 0,3789 gr CO.. — 0,0630 gr H2O 

 Ber : f ür Cip U^ (OH )^ Gef.: 



C = 75,00 73,90 



H= 5.00 5,00 



Nun stimmen aber die Angaben von Liebermann und Jacobson') 

 über /3-Naphtohydrochinon so mangelhaft mit den Eigenschaften 

 des von uns aus Naphtalcndiazooxyd erhaltenen Körpers überein 

 — nach L. und J. „schmilzt die reine Substanz bei etwa 60"", 

 ferner färbt sich nach ihnen die gelbe alkalische Lösung „bei Luft- 

 zutritt intensiv grün" — dass ein direkter Vergleich beider Prä- 

 parate zur Entscheidung der Identitätsfrage unerlässlich war. 



Den Angaben von L. und J. folgend, trugen wir in eine (bei 

 gewöhnlicher Temperatur gesättigte) Lösung von schwefliger Säure 

 frisch bereitetes, noch filterfeuchtes ,:?-Naphtochinon ein; es löste 

 sich leicht unter Hinterlassung geringer Harzmengen auf, von 

 welchen möglichst rasch filtriert wurde, denn es begann bereits die 

 Abscheidung der silberglänzenden, heftig zum Niessen reizenden 

 llydronaphtochinonschüppchen. Sie schmolzen unscharf bei etwa 

 57°; ein- oder zweimaliges ümkrystallisieren aus Ligroin genügte 

 jedoch, um den Schmelzpunkt auf die konstant bleibende Höhe von 

 102,5°, d. h. auf die von uns bei dem Diazooxyd-Präparat beobachtete 

 Temperatur zu bringen. Die so gereinigte Substanz gab eine gelbe, 

 alkalische Lösung, welche sich an der Luft nicht grün, sondern 

 olivbraun färbte, — ganz, wie wir es zuvor an unserm Produkt 

 beobachtet hatten. Die zum L'^eberfluss ausgeführte Analyse ergab 

 Folgendes : 



0.13SS gr - 0.38 1l> gr CO, — 0,06i3 gr HjO 

 Ber.: für C.q H,, (OH), Gef.: 



C = 75,00 74,90 



H= 5,00 5,li 



Die irrtümlichen Angaben von L. und J. sind wohl darauf 

 zurückzuführen, dass ihre für rein gehaltenen Proben noch mit 

 Dinaphtyldihydrochinon verunreinigt waren. Letzteres erhielten 

 auch wir und zwar in überwiegender Menge, als zur lieduktion 

 des Xaphtochinons eine verdünntere Lösung von sclivvefliger Säure 



') Lieb. Ann. 211, 58. 



