Weber, über Derivate des Dimetbylanilins. 25 



Cg H, N O2 C, H, N Oo 



Nach etwa 15stüiidigem Durchleiten von getrocknetem 

 Salzsäuregas durch 5 Gramm im Oelbad auf 180 — 200® 

 erhitzte Substanz schien die Bildung von Chlormethyl ihr 

 Ende erreicht zu haben. Das Eeaktionsprodukt erstarrte 

 beim Erkalten zu einer dunklen harzartigen Masse. Alle 

 Versuche, daraus Mononitroanilin zu erhalten, blieben ohne 

 Erfolg. Die Bildung von Chlormethyl macht es wahr- 

 scheinlich, dass die Reaktion im Sinne oben angeführter 

 Gleichung verläuft, das dabei sich bildende Nitroanilin 

 muss sich aber unter Bildung von Schmieren zersetzen. 



Da ich auch durch Erhitzen der Substanz im zuge- 

 schmolzenen Rohr nicht zu einem Mononitroanilin gelangte, 

 so musste, um die Konstitution des vorliegenden Körpers 

 festzustellen, eine andere Methode gewählt werden. 



Ich versuchte desshalb die Nitrogruppe zu reduciren, 

 um derart zu einem dimethylirten Phenylendiamin zu ge- 

 langen. Durch Elimination der beiden Methylkomplexe 

 konnte man die Bildung eines Phenylendiamins erwarten 

 und durch dessen Vergleichung mit den 3 bekannten iso- 

 meren Modifikationen war ein Schluss auf die Konstitution 

 der ursprünglichen Nitroverbindung möglich. Es lässt sich 

 in der That die Nitrogruppe des Nitrodimethylanilins 

 leicht amidiren. 



Das Mononitrodimethylanilin verhält sich gegen Re- 

 duktionsmittel analog den andern Nitroverbindungen. Löst 

 man dasselbe in Salzsäure und trägt allmälig Zinn in 

 die Flüssigkeit ein, so findet eine stürmische von lebhafter 

 Erwärmung begleitete Reaktion statt. Beim starken Ein- 



