Weber, über Derivate des Dimethylanilins. 27 



Versetzt mao das salzsaure Amidodimethylanilin mit 

 Natronlauge und schüttelt mit Aether aus, so erhält man 

 nach dem Verdunsten des Aethers die Base als ein ge- 

 färbtes Oel, welches sich scheinbar ohne Zerzetzung de- 

 stilliren lässt. Das Destillat, welches anfangs eine klare, 

 farblose Flüssigkeit darstellt, färbt sich sehr bald braun 

 und geht nach kurzer Zeit in eine schmierige, dickflüssige 

 Masse über. Bei diesen Eigenschaften ist eine Reindar- 

 stellung der Basis mir nicht gelungen. Die Verbrennung 

 der destillirten Substanz ergab desshalb mit der Theorie 

 nicht völlig übereinstimmende Resultate. Es musste dess- 

 halb die Natur der Verbindung anderweitig festgestellt 

 werden und es konnten, unter der Voraussetzung, dass sie 

 wirklich ein Dimethylamidoanilin (Dimethylphenj^endiamin) 

 sei. zwei verschiedene Wege eingeschlagen werden. Ent- 

 weder musste man versuchen, die beiden Methylgruppen 

 nach dem Verfahren Lauths durch Wasserstoff zu ersetzen, 

 wodurch der Körper in ein Phenylendiamin übergeführt 

 würde, oder man konnte durch Einwirkung von Jodmethyl 

 auf Amidodimethylanilin die beiden Wasserstoffatome der 

 Amidogruppe durch Methyl snbstituiren, wodurch ein Te- 

 traphenylendiamin erhalten werden musste. Der Vorgang 

 lässt sich durch folgende Gleichung ausdrücken: 



■j^ C Ho ^ C Hg 



CeH,<^ ^^3 ,^2 JCH3 ^C, hX ^!^-^+2JH 



^^ H ^^ C H3 



Amidodimethylanilin. Tetramethylphenylendiamin. 



Durch vollständiges Methyliren der 3 bekannten iso- 

 meren Phenylendiamine würde man zu 3 isomeren Tetra- 

 methylphenylendiaminen gelangen, von denen eines mit 

 dem aus Amidodimethylanilin erhaltenen identisch sein 

 musste, wodurch die Stellungsfrage des leztern entschieden 

 sein würde. 



