Ueber Naphtalen-2,l-Diazooxyd. 137 



ihren Chemismus im Grossen und Ganzen durch das erste obiger 

 Symbole besser ausgedrückt finden als durch das zweite, welches 

 sie als „inneres" Naphtyldiazoniumsalz erscheinen lässt. 



Das nämliche Diazooxyd konnte (in übrigens nur geringer 

 Menge) durch Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsaures 

 2-Amino-l-naphtol erhalten werden: 







Darstellung und Eigenschaften des Kajjhtalendiazooxgds.^) 



Eine in der \Yärme hergestellte Lösung von 10 gr (pulveri- 

 siertem) ß Naphtylamin in 70 gr Wasser und 7 ccm konzentrierter 

 {36prozentiger) Salzsäure wird unter fleissigem Rühren auf 0° ab- 

 gekühlt (wobei sich das Naphtylaminchlorhydrat als Krystallbrei 

 abscheidet), mit 20 ccm konzentrierter Salzsäure und kleinen Eis- 

 stückchen vermischt und mit einer Lösung von 5 gr Natriumnitrit 

 in 20 gr Wasser diazotiert. Die eventuell zuvor filtrierte und mit 

 25 gr krystallwasserhaltigem, feinpulverisiertem Natriumacetat ver- 

 setzte Lösung lässt man alsdann unter fleissigem Rühren in dünnem 

 Strahl zu einer stark gekühlten und erst kurz zuvor bereiteten 

 Lösung von 25 gr Natriumhydroxyd und 60 gr Ferridcyankalium 

 in 1 Liter Wasser hinzufliessen, durch nachträgliches Hinzufügen 

 von Eisstückchen allfälliger Erwärmung vorbeugend. Bei richtiger 

 Arbeitsweise tritt kaum Gasentwicklung oder Schaumbildung ein. 

 Nach 5 — 10 Minuten haben sich in der Regel geringe Mengen 

 schmutzig brauner Flocken an der Oberfläche abgesondert, welche 

 man gut thut, durch möglichst schnelle Filtration zu entfernen, 

 damit sie nicht das kurz darauf in prächtigen gelben Nadeln aus- 

 krystallisierende Naphtalendiazooxyd verunreinigen. Die Abschei- 

 dung des letzteren ist nach 1' 2 — 2stündigem Stehen (bei 0°) zur 

 Hauptsache beendet ; es wird alsdann abgesaugt und gründlich mit 

 kaltem Wasser gewaschen: nach weiteren 10 Stunden können noch 



^) Nach Versuchen, welche ich gemeinsam mit Herrn Böcking ausgeführt 

 habe. Vgl. dessen Inaug. Diss. Zürich, 1894, p. 39. Bamberger. 



