Ueber Naphtalen-2,l-Diazooxyc]. 141 



Ueherführung von 2,1 AmimnajMol la 2,1 Naplitalendiazooxyd. 



4 gr 2-Amino-l-naplitolchlorhydrat, durch Reduktion des 

 Naphtylendiazooxyds erhalten, wurden in salzsäurehaltigem Wasser 

 bei 0^ mit 1,5 gr Natriumnitrit versetzt; die sich alsbald unter 

 starker Schaumbildung abscheidenden hellbraunen Flocken wurden 

 nach halbstündigem Stehen abgesaugt, scharf ausgewaschen und im 

 Dunkeln auf Thon getrocknet, wobei sie eine fast schwarze Farbe 

 annehmen. Das Filtrat schied bei längerem (dreiviertelstündigem 

 Stehen) eine weitere Menge ab, die mit obiger vereinigt wurde. 



Als diese dunkeln, unerquicklichen Massen unter Tierkohle- 

 zusatz mit siedendem Ligroin (S. P. 100—120°) extrahiert wurden, 

 resultierte eine orangegelbe Lösung, welche bei freiwilliger Ver- 

 dunstung gelbe Krystalle abschied, die sich schon durch ihren 

 Habitus als Naphtylendiazooxyd charakterisierten. Einmal aus 

 Benzol-Ligroin umkrystallisiert, bildeten sie goldgelbe, seideglän- 

 zende Nadeln, welche sämtliche Eigenschaften des genannten Diazo- 

 oxyds in so zweifelloser Weise zeigten, dass Analysen über- 

 flüssig waren. 



Die von obigen Ausscheidungen abfiltrierte, wässerige Mutter- 

 lauge enthielt weitere (geringe) Mengen derselben Substanz, welche 

 — mittels xiether gesammelt — ebenfalls leicht als Diazooxyd zu 

 identifizieren waren. 



Die aus Aminonaphtol erhältliche Quantität an letzterem 

 ist äusserst spärlich. 



2,1 Naphtalendiazooxyd tind Pliosphorpentasulfid. 



Die Erwägung, dass unser Oxyd möglicherweise den Diazo- 

 sulfiden (und Azimiden) strukturanalog') sei: 



/N. ■ /N^ / N ^ 



Xq/ Xg/ ^NH/ 



') Herr Hantzsch hält es (B. B. 29, 152G) für wahrscheinlich, dass „die 

 meisten und namentlich die halogenisierten und nitrierten Diazophenole" der 

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Formel Alph ( / N gemäss konstituiert sind. Unter seinen Argumenten findet 

 sich als Thatsache angeführt, dass jene Diazojihenole farbig sind und sich in 



