142 Eugen Bamberger uud Emil Kraus. 



veranlasste uns, dasselbe der Einwirkung des Schwefelphosphors 

 zu unterwerfen. 



1 gr des ersteren wurde mit 1,3 gr des letzteren (dasselbe 

 war für den Versuch frisch dargestellt worden) und 1 gr Sand 

 innig gemischt und auf dem Wasserbad erwärmt. Bei etwa 70° 

 tritt die von lebhafter Gasentwickelung begleitete Reaktion ein, 

 zu deren Vollendung noch einige Zeit erwärmt wird. Der Kol- 

 beninhalt wird mit Wasser Übergossen, etwa 1 Stunde zur Ver- 

 treibung des Schwefelwasserstoffs auf dem erhitzten Wasserbad 

 belassen und dann der Dampfdestillation unterworfen. Im Kühl- 

 rohr und im Destillat sammeln sich glänzend weisse, verfilzte Na- 

 deln, welche durch Umkrystallisieren aus siedendem Wasser, Li- 

 groin oder konc. Salzsäure unschwer zu reinigen sind. Der bei 

 91 — 91,5° liegende Schmelzpunkt, sowie die übrigen Eigenschaften 

 dieses Körpers beweisen seine Identität mit dem auf anderem Wege 



dieser Beziehung den ebenfalls „farbigen, ringförmigen, echten Diazoverbindungen 



(Diazoessigäther, Thiodiazophenol u. s. w.)" anschliessen. Diese als Beweismittel 



verwertete Eigenschaft besitzen aber die Thiodiazophenole nicht : Jakobson 



hebt in seiner grossen Arbeit über die letzleren ausdrücklich ihre Farblosigkeit 



hervor (Lieh. Ann. 277, 212 und 214). Bekannthch sind auch- die Azimide 

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Alph-:^ ))N farblos. Ob alle Verbindungen vom Ammonium- und Diazonium- 



typus farblos sind (wie Herr Hantzsch behauptet) erscheint mir fraglich ; ich ver- 

 weise z. B. auf Lieb. Ann. 243, 283; 287, 130, 165. B. B. 28 R, 635, ferner B. B. 28, 

 2057, 30, 54. Einige der hier zitierten Salze sind auch (laut Angabe) in Lösung 

 gefärbt; es dürften daher wohl auch farbige Diazoniumionen existieren. Bei 

 dieser Gelegenheit möchte ich ferner (bezüglich der weiteren Hantzsch'schen 

 Argumente) darauf aufmerksam machen, dass es Salze gibt, welche sich in 



organischen Solventien viel leichter lösen als in Wasser, z. B. Hg/ ', schwerer 



in kaltem Wasser als in Aether löslich (nebenbei bemerkt — fand ich auch, dass 

 es äusserst leicht mit Dampf flüchtig ist). — Ich halte es für wahrscheinlich, 

 dass die „meisten, namentlich die halogenisierten und nitrierten Diazophenole" 



trotz ihrer gelben Farbe „innere" Diazoniumsalze von der Formel Alph / \ dar- 



\o- 

 stellen, zumal sich unter ihnen solche befinden, deren (Ng) und (0) Radikale 

 paraständig sind. Bei dieser Auffassungsweise ist der grosse Unterschied im 

 Verhalten der Diazosulfide und Azimide einerseits und der bisher bekannten 

 Diazooxyde (Diazophenole) andererseits wohl verständlich. Etwa zwischen beiden 

 Körperklassen stehen ihrem Verhalten nach die Naphtalendiazooxyde (vgl. 

 B. B. 27, 679). Bamberger. 



