Ueber Naphtalen-2,l-Diazooxyd. 145 



Durch Reduktion des Sulfonats entsteht 2-Ainino-l-Naphtol 



yOH (1) 

 ^NHa (2) 



Lässt man das Salz, in Eisessig suspendiert, in der Kälte meh- 

 rere Stunden in Berührung mit Stanniol stehen, so tritt vollstän- 

 dige Entfärbung ein. Der (erst mit Natron, zum Schluss) mit 

 Soda alkalisierten Lösung lässt sich durch Aether ein Körper ent- 

 ziehen, welcher sämtliche von Liebermann ^) angegebene Eigen- 

 schaften des |3-Amino-a-Naphtols zeigt. Herr Dr. Kraus oxydierte 

 ihn ferner mit Bichromat und Schwefelsäure und erhielt o:,ß-Di- 

 naphtyl-|3-Dichinon ^), welches er durch Ueberführung in das in 

 metallglänzenden, dunkelroten Blättchen vom Schmelzpunkt 248 

 bis 250° krystallisierende Tetranilid^) charakterisieren konnte. 



Das 



Verhalten des 2^1 Xaplitalendiazooxyds gegen Sclnvefel säure 



ist eigentümlich, denn man erhält nicht das zu erwartende 1, 2, 



sondern 1,4 Naphtohydrochinon : 



0~\ OH 



/\/\N, 



I I -h H^ - N^ + 



OH 



um dasselbe in reinem Zustand isolieren zu können, muss so- 

 wohl die Menge des zu verwendenden Diazooxyds als auch die 

 Menge und Konzentration der Säure richtig bemessen werden. Fol- 

 gende Vorschrift ist empfehlenswert: 



Portionen von je etwa 0,1 gr Naphtalendiazooxyd werden im 

 Reagenzrohr mit 15-20 ccm Schwefelsäure (IVol. H.,SO^ : 2 Vol. H3O) 

 zunächst schwach erwärmt und dann, nachdem die lebhafte Stick- 

 stoffentwickelung fast aufgehört hat, stärker gekocht, was die Aus- 

 scheidung violettroter Flocken zur Folge hat. Die durch Glas- 

 wolle abfiltrierte, heisse Lösung setzt beim Erkalten verfilzte, weisse 

 Nädelchen ab, welche — aus siedendem Benzol und Ligroin um- 



1) Ann. Ch. Ph. 211, 55. 

 2j B. B. 19, 2483. 

 3j B. B. 17, 3022. 



