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Entscheidung noch nicht mögHch ist, finden ihren Ausdruck in folgen- 

 den Strukturformehl für Hämatoporphyrin. Die unsymmetrische (II) 

 halte ich für wahrscheinlicher, da die Hydroxyle des Hämatoporphyrins 

 ungleich reagieren. 



I 

 CH3-C = CH HC-C-CH = CH-OH 



I >NH NH< I 

 OH-CH = CH-C=C C=CH 



>c— — c< 



C02H-CH2-CH2-C = C C = C— CHg-CHa-COjH 



I >NH NH< I 



CHß — C = C C==C — CI13 



I I 



CI13 dHg 



II 



CH3-C-CH HC-C-CH = CH-OH 



II >N N< 1 

 OH-CH2-CH2-C-C C-CH 



>c c< 



C02H-CH2-CH2-C = C C^C-CHa-CHa-COaH 



I >NH NH< I 

 CH3-C=C C=C-CH3 



I 1 



CH3 CXI3 



Hämatoporpbyrin CS3H38O6N4 



Die verwickelten Verhältnisse bei der Alkylierung des Hämato- 

 porphyrins, die Methylierung in den alkoholischen Hydro xylen durch 

 Methylalkohol und Chlorwasserstoff, die schon von Nencki und 

 Zaleski^) festgestellt worden ist, lassen sich an Hand dieser Formeln 

 erklären, nach welchen das Hämatoporphyrin mit den Oxymethylen- 

 verbindungen zu vergleichen ist. Auch stehen damit (nämlich mit 

 Formel II) die sauren Eigenschaften von Hämato- und Häminoporphyrin 

 in Einklang; diese zweibasischen Säuren absorbieren nämlich drei Mole- 

 küle Ammoniak, während Hämo- und Mesoporphyrin (wie alle zwei- 

 carboxyligen Porphyrine des Chlorophylls) nur zwei Mole Ammoniak 

 aufnehmen 2). 



^) Nenckis gesammelte Werke II, 756. 



2) H. Fischer, E. Bartholomäus und H. Rose (Zeitschr. f. physiol. Chemie 

 84, 271 [1913]) beschreiben eine wichtige Eigenschaft des Porphyrinogens ; bei der 

 Titration unter Verwendung von Phenolphthalein als Indicator ist es neutral. 



