14 



II 



Eine solche Auffassung ist nur unter der Voraussetzung möglich, daß 

 die Cyclopentan- und Cyclohexanringe und die bizyklischen Systeme 

 bei der Reduktion leicht zerfallen. Das ist wenig wahrscheinlich^). 

 Noch bedeutsamer ist der Widerspruch zwischen den Ergebnissen der 

 Oxydation und dem wesentlichen Inhalt dieser Konstitutionsamiahmen. 

 Aus Hämin und seinen Derivaten gemäß den Formehi von Pilot y 

 könnte Hämatinsäure nicht hervorgehen. Die tertiären Kohlenstoff - 

 atome der beiden Systeme (I und II), z. B. 



/Cv /NHv 

 C C^ I ^C^ ^C 



II II c II II 



C\ /C\ I /C c 



^NH^ ^C^ 



machen die Bildung des Propionsäurerestes der Hämatinsäure mimög- 

 lich; derselbe Einwand ist gegen die Formel der Bilirubinsäure (Bilin- 

 säure) von Piloty und S. J. Thannhauser^) zu erheben. Die eigen- 

 tümlichen Ringgebilde, welche die angeführten Formeln darstellen, 

 ergaben sich aus der Schwierigkeit, die Vereinigung der Pjn-role zu 

 einem so Wasserstoff armen Molekül auszudrücken. Es ist eben nicht 

 wohl möglich, wenn man die zur Erklärung der Oxj^dationsprodukte 

 erforderlichen Äthylgruppen vorsieht, das Ätioporphyrin ohne An- 

 nahme mindestens eines Kohlenstoff rmges zu formulieren. 



Eine Verknüpfung von vier Pyrrolen durch ein einziges Kohlen - 

 Stoff atom führt nicht zu einem Farbstoff; eine Verbindung von P_y'rrol 

 zu Pyrrol mit Methylen- oder Methingruppen gemäß der Formel von 

 Küster ist nicht wahrscheinlich, weil sie einen ungewöhnlich kompU- 

 zierten Ring ergibt. 



1) Vergleiche H. Fischer und E. Bartholomäus, Zeitschr. f. physiol. Chemie 

 83, 50 [1912]. 



2) Amialen d. Chemie 390, 191 [1912]. 



