Ucber die Einwirk, verscliiedener Kbrper auf Nitroathan. 71 



nebcn OH darinnen enthalten, unci das Nitroathan also z. B. als 



Nitrosyliithylalkohol zu bctrachten : 



CH 3 

 C H 

 NO 

 OH 



Es schien wohl der Miilie wertli, diese Moglichkeit, welche 

 V. Meyer ganz ausser Acht gelasscn hat, expcrimentcll zu priifcn. 

 Alif Veianlassimg dcs Ilerru Prof. Gcutlier *) habc ich dies gfethaB 

 und llieile im Folgenden die crlialtcuen Resultate mit. 



Wenn ciue Hydroxylgrnppe vorhandcn war, so inusste sie 

 sich gcgen Halogene auswechselo lassen. Icli liess daher Vcr- 

 bindungcn des Phosphors mit Halogenen auf Nitroathan einwirken. 



Zuerst liess ieh Phosphor imd Jod in dem Verhaltoiss, wcl 

 dies der Forrnel PJ 5 cntspricht, einwirken. Die Reaction konnte 

 nach folgendcr Gleichung verlaufen: 



CH 3 CH 3 



P + 5J4-5C H =5CH +P0 1 H 3 -f- OH 2 . 

 NO NO 



OH J 



Augewandt wurden auf 7 Gr. Nitroathan 10 Gr. Jod u. 0,5 Gr. 

 Phosphor. Die Einwirkung verlief nicht so einfach, wie ich an- 

 genommen hatte ; und es war aus den erhaltencn Producten, die 

 in Jo do form und Essigsiiure bestanden, kcin sicherer Schluss 

 zu ziehen. Das Anftreten von Jodoform konnte zu dem Schlusse 

 fiihren, dass bei der Reaction zuerst Alkohol oder etwa einfach 

 jodirtes Jodathyl, durch Austritt der Nitrosylgruppc und Eintritt 

 von Jod entstanden sci, immcrhin liess es aber keinen bestimmten 

 Schluss zu, ebensowenig die Essigsaure, derm diese ist, wie wir 

 im Folgenden sehen werden, ein gewohnliches Zersetzungspro- 

 duct des Nitroathans durch Sauren. Zudem konnte gebildete Jod- 

 wasserstofYsaure reducirend gewirkt haben. Es wurde deshalb 

 Phosphorpentachlorid einwirken gelasscn, in der Hoffnung, dass 

 die Reaction damit glatt vor sich gehen wiirde. 



Es wurden nach der Gleichung: 



PCI 5 -f- 5C 2 H 5 N0 2 = 5C 2 H 4 N0C1 4- P0 4 H 3 + OH 2 

 auf 10 Gr. Nitroathan 6 Gr. Phosphorchlorid angewandt. Beim 



*) Vergl. auch Ber. d. d. chem. Gesellsch. Jahrg. 1874, p. 1620. 



