üeber die ClilorsubsHdiJioiisprodiicte des riiloriitliyls. 231 



Wirkung von Chlor ;mf (^liloriilhyl , aiil oinfoch gechlortos Chloräthyl 

 und auf zweifach gechlortes Chloriithyl ein mildern zweifach gechlorten 

 Aclhylenchlorid nietanieror Körper nicht entsteht, sondern dass 

 das dabei gebildete Substitulionsproduct von der Zusainniensetzung 

 C-ll'^Cl' mit dem zweifach gechlorten Ac th y lench lor itl 

 identisch ist. Es bedarf darnach keiner weiteren Auseinander- 

 setzung, dass ein mit dem dreifach gechlorten Aethylenchlorid meta- 

 nieres vierfach gechlortes Aethylchlorid ebensowenig exislirt, als es 

 sich unter den Substilutionspmducten des Chlorälhyls hat auflinden 

 lassen, sondern, dass es itlen tisch ist mit dem ilarin entliallenen 

 dreifach gechlorten Aethylenchlorid. 



Was nun zunächst die Knlstehnng dos in allen vorerwähnten Pro- 

 ducten, wenn auch nur in geringer Menge, enthalliMien einfach gechlorten 

 Aelhylenchlorids C"^H'*C1^ vom Siedepunkt I lo^ anlangt, so ist dieselbe 

 längere Zeit nicht aufzuklären gewesen und PIr. Stapfk nahm an, da er 

 unter den Substitutionsproducten des Chloräthyls kein Aethylenchlorid 

 zu finden vermochte, dass sich durch Einwirkung von Chlor auf einfach 

 gechlortes Chlorälhyl stets die 2 mctameren Producte. das zweifach 

 gechlorte Chloräthyl und das einfach gechlorte Acthylenchloi'id neben- 

 einander bilden möchten , das erstere aber stets in bei weitem über- 

 wiegender Menge. Zur Begründung oder Widerlegung dieser Ansicht 

 habe ich nochmals die zwischen 75^ und 100" dcslillirten Producte, 

 welche etwa vorhandenes Aethylenchlorid enthalten musslen einer 

 sorgfältigen und oft wiederholten fractionirten Destillation unterworfen 

 und dabei allerdings ein langsameres Steigen des Thermometers zwi- 

 schen 80*^ und 85" wahrgenommen, als es sonst der Fall gewesen sein 

 würde. Nach vielen Destillationen gelang es auch schliesslich eine 

 kleine Menge Flüssigkeit, welche innerhalb 81" und 84" überging zu 

 isolircn. Nach der von Hrn. Matthky damit ausgeführten Analyse weist 

 sich dasselbe zweifellos als ein mit noch etwas zweifach gechlortem 

 Aethylchlorid gemischtes Aethylenchlorid aus. 



0,3262 Grm. gaben 0,28Ül Grm. Kohlen.säure und 0,0992 Grra. 

 Wasser, was 0,07803 Grm. = 23,9 Proc. Kohlcnstofl" und 0,01102 

 Grm. = 3,4 Proc. WasserslofT entspricht. 



0,2746 Grm. lieferten 0,8119 Grm. Chlorsilbcr, entsprechend 

 0,2009 Grm. = 73,2 Proc. Chlor. 



