Ueber einige cliiorliiiltiae Abkömiiiliiige des Acroleiiis. 267 



wirkunc vonPhosphoi-suporchlorid auf Acrolein neljen dem bei 8i*^,5 sie- 

 denden Acroleinchlorid nahezu in gleicher Menge bei I Offenstehende, sie- 

 dende Verbindung die nämliche Zusammensetzung wie jenes besitzt, 

 entstand die Frage nach der wahren Natur desselben. Es lag nahe, Be- 

 ziehungen zwischen den beiden zu vermulhen, wie sie für das Aldehyd- 

 chlorid und das Elaylchlorür bereits nachgew lesen waren. Die seit der 

 ersten Pubiication über diesen Gegenstand bekannt gewordenen Unter- 

 suchungen Keboul's^J haben nun diese Yermuthungen vollkommen be- 

 stätigt, indem, wie im Nachfolgenden gezeigt wird, unsere Verbindung 

 identisch ist mit der aus dem Trichlorhydrin erhaltenen, dem zw ei- 

 f a ch -chl o r w a s s er s t o f f s a u r e n Gl y c i d ä t h e r. 



Der Siedepunct unserer Verbindung liegt, wie bereits oben er- 

 wähnt, bei 102'\ der des z\\eifach-chlorwasserstoffsauren Glycidäthers 

 wird von Reboul 101 — 102" angegeben, das spec. Gew. unserer Ver- 

 bindung wurde gefunden bei 9", 5 zu 1,21 ; REBorL fand es für die sei- 

 nige bei 20" zu 1,21. Es findet sich bei unserer Verbindung die näm- 

 liche geringe Zersolzbark(Mt l)ei der Einwirkung des Lichtes oder (hnx^h 

 wiederholte Destillationen. Durch Brom wird der zweifach-chlor- 

 wasserstoffsaure Ghcidäther ohne Entwickelung von Bromwasserstoff 

 in die bei 220 — 221" siedende Verbindung t'H^^r^Br"^ vom spec. Ge\\ . 

 2,10 bei 13" übergeführt. Ebenso verhält sich unsere Verbindung ; das 

 entstehende Product besass den Siedepunct 220 — 221" das spec. Gew. 

 2,17 bei 11" und die Zusammensetzung €-^H^€Pßr-, wie die folgenden 

 analytischen Resultate beweisen: 



0,54625 Grm. Substanz gaben 0, 2(38^5 Giin. Kohlensäure, entspr. 

 0,07316 Grm. Kohlenstoff = 13,i Proc. und 0,078 Grm. Wasser, 

 entspr. 0,0087 Wasserstoff =1,6 Proc. 



0,3775 Grm. Substanz lieferten 0,92075 Grm. Chorsilber und 

 Bromsilber = 243,9 Proc. 



Die Formel: £W£[^Ur^ verlangt: 



13,3 Proc. Kohlenstoff"; 1,5 Proc. Wasserstoff und 24 4,6 Proc. 

 Chlorsilber und Bromsilber. 



Darnach unterliegt es keinem Zweifel, dass unsere Verbindung 

 identisch ist mit dem zweifach-chlorwasserstoffsauren Glycidäther-^). 



1) Ann. Chem. u. Pharm. Supplement Bd. l. p. 229. 



2) Damit identisch ist sicherlich auch die \on Berthelot und de Luca (Annal. 

 de chim. et de phys. Ser. 3. T. LH. p. 4 38) mit dem Namen « E p i d i c h 1 o r h y d r i n « 

 belegte Verljindung. So wie sie von den beiden Chemikei-n untersucht wurde, 

 war sie noch sehr mit dem chlorreichen Trichlorhydrin verunreinigt, wie die Re- 

 sultate ihrer Analysen zeigen (gef. ; 31,0 Proc. £; 3,6 Proc. H; 66,0 Proc. €1) und 

 woraus sich auch der »gegen 1200« Hegende Siedepunct erklärt (man vergleiche 

 oben;. Das Epidichlorhydrin ist zweifach-chlorwasserstoffsaurer Glycidäther, so- 

 wie das Epichlorhydrin nach Reboul einfach-chlorwasserstoffsaurer Glycidäther ist. 



