Wahrsch. Natur d. aus d. Monocyansäureii durch Alkalien entst. Siuireii. 497 



Bernsteinsäure selbst geben. Aus diesem Grunde also kann, nach unserer Auffas- 

 sungsweise, die Malonsäure nicht zur Bern stein säure gehören. 



Aber neben der Bernsteinsäure-Reihe ist noch eine Reihe Säuren von völlig 

 gleicher Zusammensetzung aber von ganz anderer Constitution möglich, in welcher 

 auch ein Glied von der Zusammensetzung der Malonsäure vorkommt. Das Folgende 

 wird uns zu ihrer Kenntniss führen. 



Wenn auf die Propionsäure, Bernsteinsäure etc. Salzbildner einwirken, so wer- 

 den diese auf den für sie am leichtesten angreifbaren Theil der Gruppe zunächst 

 ihre Wirkung äussern und dieser ist nicht das Kühlenoxyd oder das Wasser, son- 

 dern gewiss der Kohlenwasserstoff. Dieser wird allmählich verändert, indem sich 

 stückweise die kleinstmögliche Menge KohlenwasserstofT = €tt-^ davon absondert 

 und, so wie es mit €"14- unmittelbar der Fall ist, seinen Wasserstoffgehalt gegen den 

 Salzbildner auswechselt. So erhalten folgende Formeln die 



Monochlorpropionsäure . Monobrombernsteinsäure : 



€2H^€OnM202 

 Dichlorpropionsäure : Dibrombernstcinsäure : 



€2fl'2,e204 )H404 



/€H2\„„JM0 €-Br^€*04|H=0* 



JHO 



Bei dem Uebergang dieser Haloidosäuren in Oxysäuren findet nun nicht 

 bloss eine Auswechslung von je 1 Mgt. Chlor gegen je 1 Mgt. Sauerstoff statt, son- 

 dern noch eine gleichzeitige Aufnahme von je 1 Mgt. Wasser. Dieses, durch die 

 Entstehung von Kohlensauerstoffgruppen seinem Vorhandensein und seiner Menge 

 nach bedingte Wasser muss in den Formeln der Oxysäuren auch als besondere 

 Gruppe erscheinen, es ist vollkommen durch Metalloxyde vertretbar unter Bildung 

 jener eigenthümlichen sehr basischen Salze, zu deren Erklärung man so künstliche 

 Hypothesen erfunden hat, es ist verbindbar mit Wasserstoffbasen, und mit solchen 

 Kohlenwasserstoffen in den Aether-Oxysäuren wirklich verbunden. 



Monoxypropionsäure Monoxybernsteinsäure 



(Milchsäure) (Opt. unwirks. Aepfelsäure) 



C'H^CO« IH'O* €=H^C^04 m^o^ 



€-0^€''0•'H«0=' H*0* 



,eo=M-o='m=o 



/€H"A 



Dioxypi 



(Glyc( 



Dioxypropionsäure Dioxybernsteinsäure 



(Glycerinsäure) (Kekule's inact. W^einsäure) 



feO"-)'^^' H-0'' 1 



M^O» 



HO 



Bei dem Uebergang der Haloidosäuren in Cyanosäuren entstehen Kohlen- 

 stickstoffgruppen , die um ihren Zusammenhang mit den Chlor- Brom- etc. Koh- 

 lenstoffen in den Formeln der ersteren Säuren erkenntlich zu lassen , als Cyankoh- 

 lenstoffverbindungen geschrieben werden können : 



Monocyanpropionsäure : Monocyanbernsteinsäure : 



e=H*, CO" IH^O^ €*H^e*0* )H*0* 



(^«:^,)€0^pO'= €=€=NSG^O*iM*0* 



Bei der Einwirkung von Kalilauge werden diese Kohlenslickstoffgruppen, unter 



