296 G. Klein. 



Bei den Rubiaceen ist Hesperidin bisher nicht festgestellt 

 worden, obzwar nach Borodin sowohl die im S3''stem voran- 

 gehenden Familien der Polemoniaceen, Scrophulariaceen und 

 Acanthaceen, wie die nachfolgenden Valerianaceen, Dipsacaceen, 

 Lobeliaceen, Campanulaceen und Compositen im wechselnden Ver- 

 hältnis von 10 bis 40 "/^ ihrer Arten diesen Stoff führen. Ich konnte 

 nun auch unter den Rubiaceen bei einigen Galni in- Arten Hesperidin 

 nachweisen. Hier liegen aber die Verhältnisse \'om Standpunkt der 

 Systematik, Pflanzenverwandtschaft wie der Chemie so eigenartig,, 

 daß sie einer eingehenden Untersuchung wert schienen. 



Chemisches Verhalten der Substanz. 



Legt man die Blüten oder Blattflächenschnitte. z.B. von Galinni 

 lucidum, in Glycerin oder konzentrierte KNOg-Lösung zur Plasmo- 

 lyse ein, so bilden sich in den Zellen weißliche, stark lichtbrechende 

 Tropfen. In 10 ^^/^ Na.3C03 oder Kalkwasser erhält man intensiv 

 gelbe Ballen oder Tropfen. Kocht man die Gewebe in Glycerin oder 

 tötet mit Aceton, Eisessig, 10 ^q oder konzentrierter Salzsäure, so 

 bilden sich mächtige Schollen, kleinere Kugeln, Nadelbüschel oder 

 Doppelpinsel von schwach gelblicher Farbe. ^ Sehr schöne, große, 

 fast farblose Nadelbüschel erhält man durch mäßiges Erwärmen der 

 Pflanzenteile, riesige Schollen durch die gleiche Behandlung von 

 Schnitten mit Paraffinöl, eine Methode, die sich mir für die n^iikro- 

 chemische Krystallisation des Hesperidins im Ge\\"«be überall sehr 

 bewährte. 



Alle Krystalle zeigen im polarisierten Licht Doppelbrechung. 

 Sie .sind unlöslich in den schon genannten Fällungsmitteln, lösen 

 sich in Kali- und Natronlauge mit tiefgelber Farbe und färben sich 

 in konzentriertem Ammoniak goldgelb, ohne sich zu lösen. Nach 

 einstündigem Erhitzen ist die Lösung gelb, die Krystalle nur etwas 

 abgeschmolzen, erst nach 24 stündigem Erhitzen im Proberöhrchen 

 gelöst. Sie färben sich in 10 7o NagCOg tiefgelb und lösen sich erst 

 in 20^0 Na^COg nach mehrstündigem Erwärmen teilweise. In Kalk- 

 wasser färben sich die Krystalle auch nach Erhitzen nur goldgelb 

 bis braun. Auch Chloralhydrat löst in der Kälte nicht, beim Erwärmen 

 nur langsam und teilweise. Dagegen löst sich die Substanz in kon- 

 zentrierter Schwefelsäure mit goldgelber Farbe. In konzentrierter 

 .Salpetersäure färben sich die Schollen gelb und lösen sich in der 

 Wärme momentan. 



1 Bei Behandeln mit HCl erscheinen die .Sphärite meist grün bis blau von 

 dem adsorptiv beim Auskrystallisieren mitgerissenen Rhinantliocyan; siehe Molisch H., 

 »Indigo«. In Wiesner's »Rohstoffe des Pflanzenreiches usw.«, II. Aufl., 1903, Bd. I, 

 p. 423, und Nestler A., »Zur Kenntnis des Rliinanthocyans«, Ber. d. Deutschen bot. 

 Ges., 1920, p. 117. 



