lieber Oxamid iiiul HarustolT. 1 3 



Gemisch entstünde ; auch durch Unischüttohi kann ein solches nicht 

 erhalten ^verden. Lässt man erkalten, so krystallisirt der Harnstoff 

 wieder unter dem flüssigen Anhydrid. Hält man die Temperatur 

 aber einige Zeit bei I 20"^ , so tritt vollständige Mischung der Flüssig- 

 keiten ein und beim Erkalten entsteht eine terpenthinartige Masse, die 

 selbst nach tagelangem Stehen nur wenig Krystallbildung zeigt. Sie 

 löst sich vollkommen und leicht in absolut. Alkohol , enthält demnach 

 keinen Benzoyl-IIarnsloff. Wird dieselbe einer Temperatur von 140 — 

 1 50^' längere Zeit ausgesetzt, so beginnt die Abscheidung kleiner säulen- 

 förmiger Krystalle. Hat die Erhitzung lange genug gedauert, so 

 krystallisirt beim Erkalten die ganze Masse wieder leicht. Wird die- 

 selbe nun mit kaltem absol. Alkohol behandelt, so bleibt ein Rückstand 

 von Cyanursäure und Benzoyl-Harnstoff, während neben über- 

 schüssigem Anhydrid Benzamid in Lösung geht. Durch wiederholtes 

 ümkrystallisiren aus ammoniäkalischem Wasser entfernt man die 

 Cyanursäure, welche in Lösung bleibt und erhält man den Benzoyl- 

 Harnstoff in farblosen nadeiförmigen Krystallen , die in kaltem Wasser 

 sehr schwer löslich sind. Sie besitzen die von Zimn dafür angegebenen 

 Eigenschaften , sie krystallisiren aus Alkohol in Blättchen , schmelzen 

 gegen 200^ (208^), geben auf dem Platinblech vorsichtig erhitzt zuerst 

 den Geruch von Benzonitril und hinterlassen einen Rückstand von 

 Cyanursäure, im Röhrchen über ihren Schmelzpunct erhitzt beginnt 

 die Masse zu schäumen und erfüllt sich mit Nadeln von Cyanursäure, 

 indem Benzamid sublimirt. 



Die Ausbeute an der Verbindung ist immer nur gering, da das 

 Wasser, welches vom Benzoösäureanhydrid fortzugehen hat, sich, wie 

 mir scheint, nicht zu letzterem begiebt und damit Benzoesäure bildet, 

 sondern zersetzend auf Harnstoff einwirkt. Man bemerkt in der That 

 auch während der Operation immer eine Gasentwicklung. 



Die Analyse mit wenig Substanz (0,1097 grm.) ausgeführt, hat 

 kein ganz genaues Resultat ergeben, es wurden nämlich gefunden: 

 oöjGProc. Kohlenstoff und ö, 4 Proc. Wasserstoff, während der Benzoyl- 

 Harnstoff: 58,5 Proc. Kohlenstoff und 4,9 Proc. Wasserstoff verlangt. 

 Das oben angeführte Verhalten der Substanz lässt indess keinen 

 Zweifel, dass sie der Hauptsache nach diese Verbindung war. 



Als einmal gleiche Mischungsgewichte Harnstoff und Benzoösäure- 

 anhydrid im Luftbad rasch auf 180^' erhitzt wurden, fand lebhafte 

 Gasentwicklung statt, es entwich viel Anunoniak und es bildeten sich 

 in der geschmolzenen Masse vollkommen farblose grosse nadeiförmige 

 Krystalle von Cjanursäure. Sie blieben nach dem Behandeln mit ab- 

 solut. Alkohol allein zurück, ohne Benzoyl-Harnstulf. 



