358 Xanthin. — Methylxantliin. — Heteroxanthin. 



siert mit einem Molekül Kristallwasser. Löslich ist es in 13 000 bis 14000 Tlu. 

 Wasser bei 1 6°, bei Siedetemperatur in dem zehnten Teil Wasser. Es ist 

 unlöslich in Alkohol und Äther. In Lösung geht das Xanthin bei Zusatz 

 von Alkahen, in verdünnten Säuren ist es schwer löslich. Kristallisierende 

 Verbindungen entstehen durch Versetzen mit verdünntem Natriumhydrat und 

 durch Zusatz von Salzsäure. Die Kristalle bestehen aus Xanthinnatron, 

 C-, H3NaN4 02, und Xanthinsalzsäure, C:,H4N4 02HC1. Das Xanthinnatron ist 

 in konzentrierter Natronlauge leicht löslich. Salpetersaures Xanthinsilber, 

 C5H4N4O2 AgNOs, entsteht aus einer Lösung von salpetersaurem Xanthin bei 

 Zusatz von Silbernitrat als flockiger Niederschlag, der sich bei mikroskopischer 

 Betrachtung als ki'istallinisch erweist. Von Cupriacetat wird Xanthin beim 

 Sieden, von Mercurichlorid und von ammoniakalischem Bleiessig in der 

 Kälte gefällt. 



rarbenreaktiouen des Xanthins. 1. Probe von Weidel. Die Substanz 

 wird in der Wärme in frischem Chlorwasser gelöst und bei 100° zur Trockne ver- 

 dampft. Dann wird der weiße oder gelbliche Rückstand in eine Ammoniakatmo- 

 sphäre gebracht. Es entsteht eine dunkeh'osenrote oder purpurrote Fäi'bung, die 

 bei Zusatz von Natriumliydrat in Blauviolett übergeht. E. Fischer hat die Probe 

 moditiziert. Nach ihm kocht man im Eeagenzglase mit Clilorwasser, verdampft 

 dann die Flüssigkeit und versetzt den Eückstand mit Anunoiiiak. 2. Salpetersäure- 

 probe. Die Substanz wird in heißer Salpetersäure gelöst, die Lösung zur Trockne 

 verdampft. Der zurückbleibende , zitronengelbe Rückstand wird bei Zusatz von 

 Natriumhydrat orangegelb , beim Eindampfen der Lösung wird die Farbe violett, 

 der Rückstand ist purjjurn und wird bei scharfem Trocknen indigofarben , beim 

 Stehen an der Luft wieder violett. 3. Probe von Hoppe-Seyler. Bringt man in 

 eine Mischung von Chlorkalk und Nati'iumhydrat Xanthin , so entsteht um dieses 

 ein zuerst dunkelgrüner, dann braun werdender Hof. 



Xanthin zersetzt sich beim Erhitzen mit rauchender Salpetersäure zu Glyko- 

 koll, Ammoniak, Kohlensäure und Ameisensäure. 



Methylxanthin. l-Methyl-2, 6-Dioxypurin, (C'c H-, N4 O2) : 



CH3N-CO 



I I 

 OC C— NH. 



I li >H 



N— C N^ 



Das Methylxanthin ist von Krüger i) im Harn gefunden und dann von 

 Krüger und Salomon^) näher untersucht worden. Es ist in Wasser schwer 

 löslich, in Alkalien und verdünnten Säuren leicht löslich. Es hat kristal- 

 linische Platin- und Golddoppelsalze. Es wird weder von Bleiessig noch von 

 ammoniakalischem Bleiessig gefällt. Aus Salpetersäure läßt sich die Silber- 

 nitratverbindung in schönen, zu Rosetten vereinigten Nadeln kristallisieren. 



Die Weideische Reaktion fällt positiv aus. Bei der Salpetersäureprobe 

 entsteht nach dem Zusatz von Natriumhydrat eine Orangefärbung. 



Heteroxanthin. 7-Methyl-2, 6-Dioxypurin, (Cg 110X402): 



HN-CO 



I I /CH3 



OC C— NC 



HN— C— N 



r 



1) Krüger, Arch. f. (Anat. u.) Physiol. 1894, S. 374. — «) Krüger n. 

 Salomon, Zeitschr. f. physiol. Chem. 24, 364. 



