360 Guanin. — Epiguanin. 



tischen Oktaedern. Löslich ist es in etwa 300 Tln. kalten und in 78 Tln. 

 siedenden Wassers, unlöslich dagegen in Alkohol und Äther. Löslich ist es 

 in Säuren und Alkalien. Die Salzsäureverbindung wird aus heiüer Salzsäure 

 beim Erkalten in perlmutterglänzenden, farblosen Tafeln abgeschieden. Die 

 Silberverbindung des Hypoxanthins ist in heißer Salpetersäure schwer löslich. 

 Beim Erkalten scheidet sich ein Gemenge von zwei Silberverbindungen ab, 

 die durch Erwärmen mit Ammoniak bei Silbernitratüberschuß in eine von 

 der Zusammensetzung 2 (C5 Hg Ag.jN^O) Hg umgewandelt werden. Das Pikrat 

 ist schwer löslich; aus der siedenden Lösung desselben wird mit neutraler 

 Silbernitratlösung dxis Hypoxanthin vollkommen als Hypoxanlhinsilberpikrat 

 gefällt, (C5H3AgN,OCeH2(i\02)30H). 



Die "Weideische Probe fällt negativ aus, ebeuso die Salpetersäureprobe und 

 die Probe von Hoppe-Seyler. Nach Behandlung mit Zink und Salzsäure gibt es 

 bei Zusatz von Natronlauge im Überschuß erst eine rubinrote und dann eine 

 braunrote Eärbung (Kossei). 



Giianin. 2-Amino-6-0xyimrin, (C-,H-iN5 0): 



HN— CO 



I I 

 NHsC C— NH 



II II >CH 



N— C— N 



Das Guanin ist im menschlichen Harn von Pouchet^) gefunden worden, 

 im Harn des Schweines vonPecile^) und von Salomon''). Guaninkristalle 

 sind prismatisch oder pyramidenföi-mig, sie setzen sich zu kugeligen oder 

 garbenförmigen, dem Kreatininchlorzink ähnlichen Aggregaten zusammen. 

 Das Guanin ist unlöslich in "Wasser, Alkohol und Äther, leicht löslich in 

 Säuren und Alkalien, mit Ausnahme von Ammoniak. Mit verdünnten Säuren 

 bildet es Salze. Yon diesen kristallisiert das salzsaure Guanin leicht in stern- 

 förmig sich gruppierenden Prismen oder Nadeln. Über sein charakteristisches 

 Verhalten im polarisierten Lichte siehe KosseH). Durch Metaphosphorsäure 

 und Pikrinsäure wird das Guanin gefällt. Die Silbernitratverbindung ist in 

 Salpetersäure schwer löslich und fällt aus ihr beim Erkalten in Nadeln aus. 



Die Weideische und die Hoppe-Seyler sehe Reaktion fallen negativ aus, 

 die Salpetersäureprobe dagegen positiv. 



Durch Einwirkung von Kaliumchlorat und Salzsäure zerfällt das Guanin in 

 Guanidin und Parabansäure. 



Epiguanin. 7-Methyl-2-Amino-6-Oxypurin, (CgHjNsO): 



HN— CO 



I I /CH3 

 NHjC C— N< 



II II >H 



N-C— N'^ 



Epiguanin ist von Krüger^) aus menschlichem Harn dargestellt 

 worden. Kristalle gewinnt man durch Abkühlen einer Lösung in 33proz. 

 Natronlauge in Form von breiten, glänzenden, zugespitzten Nadeln. Das 



^) Pouchet, Contrib. ä la connaiss. des matieres extract. de l'ui'ine 1880. — 

 ^) Pecile, Ann. d. Chem. 183, 141. — =*) Salomon, Arch. f. (Anat. u.) Physiol. 

 1884, S. 175; Virchows Arch. 95, 527. — ") Kossei, Verhandl. d. physiol. Ges. 

 Berlin 1890/91, Nr. 5 u. 6. — ") Krüger, Arch. f. (Anat. u.) Physiol. 1895, S. 533. 



