366 Phenacetursäure. — Benzoesäure. — GlykokoUpaanmgen der Benzokierivate. 



reinigt den Rückstand von Benzoesäure und Fett durch Ausziehen mit Petroläther. 

 Dann kann man die Hippursäure Umkristallisieren. Zum Nachweise dient die 

 Kristallform, die Probe von Lücke, das Verhalten bei der Ti-ockendestillation und 

 die Feststellung des Schmelzpunktes. 



2. Phenaeetursäure, (C9H11NO3): 



CgHj — CH2 



I 



CO— HN-CH2COOH 



Die Phenacetursäure ist von E. u. H. Salkowski^) aus Pferdeharn dar- 

 gestellt worden. Auch im menschlichen Harn findet sie sich gelegentlich. 

 Sie entsteht durch Paarung der im Darm bei der Eiweißfäulnis gebildeten 

 Phenylessigsäure mit Glykokoll. Nach Verabreichung dieser Säure bei Hunden 

 und bei Kaninchen ist sie im Harn in reichlicher Menge gefunden worden. 

 Beim Menschen hat man sie nicht gefunden, auch nicht nach Verabreichung 

 von 3 g Phenylessigsäure. 



[3. Benzoesäure, C^HgCOOH. Benzoesäure ist in Spuren im mensch- 

 lichen Harn gefunden worden. Im Harn von Kaninchen und Hunden ist 

 sie ebenfalls beobachtet worden. Ob sie im alkalischen Harn durch Ferment- 

 wirkung aus Hippursäure entstehe, oder ob sie in den Nieren schon als 

 Benzoesäure ausgeschieden werde, oder ob beides geschehe, ist noch unent- 

 schieden. Für die erste Entstehungsmöglichkeit geben Versuche von Stokvis 

 und van der Velde ^) den Beweis, für die zw^eite sprechen Beobachtungen von 

 Schmiedeberg'') und Minkowski'*), die gefunden haben, daß in den Organen 

 des Tierkörpers (auch in der Niere) Hippursäure gesjialten werden kann.] 



4. Paarungen anderer Benzolderivate mit Glykokoll ). Hier muß 

 eine Reihe von Verbindungen aufgeführt werden , die im Harn nach Verab- 

 reichung von Benzolderivaten auftreten. Es ist nicht unbedingt notwendig, 

 daß die Abkömmlinge des Benzols im Harn mehr oder weniger verändert 

 wieder erscheinen, vielmehr kann eine Reihe von ihnen im Tierkörper' voll- 

 kommen verbrannt werden. Hierher gehöi-en die Phenylaminoj)ropionsäure, 

 die Aminozimtsäure, das Tyrosin, die Phtalsäure. Wie R. Cohn gezeigt hat, 

 sind unter den Biderivaten des Benzols die Orthoverbindungen am leichtesten 

 verbrennlich. 



Wenn die Benzolderivate sich im Tierkörper zu Benzoesäure oxydieren, 

 so werden sie bei Säugern als Hippursäure ausgeschieden. Im Vogelorganismus 

 tritt, wie Jaff e '') gezeigt hat, eine Paarung der Benzoesäure mit Ornithin 

 (Diaminovaleriansäure) ein ; es erscheint im Harn Ornithursäure. Im Säuge- 

 tierorganismus paart sich, wie oben dargetan, die Benzoesäure mit dem 

 Glykokoll. Hiermit verbindet sich auch eine große Reihe von Derivaten des 

 Benzols. Zu diesen gehören die Oxybenzoesäuren und eine Reihe von sub- 

 stituierten Benzoesäuren. Aus ihnen entstehen die substituierten Hippur- 



') Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 12, 653; Zeitschr. f. physiol. Chem. 9, 229. — 

 *) Arch. f. exper. Path. u. Pharm. 17, 189. — ^) Ebenda 14, 379. — ") Ebenda 17, 44.5. 

 — *) Eine Zitierung der sehr ausgedehnten Literatur ist hier nicht möglich. Man 

 vergleiche Hammarsten, Lehrb. d. physiol. Chem. 1905. Die ältere Literatur 

 findet sich bei O. Kühling, Über Stoffwechselprodukte aromatischer Körper. 

 Berlin 1887, Dissert. — **) Ber. d. deutsch, chem. Ges. 10, 11. 



