Paarungen der Benzolderivate mit Glykokoli. 367 



säuren. So bildet sich aus der Orthooxybenzoesäure (Salicylsäure) die Sali- 

 cylursäure, ebenso paart sieb die Metaoxybenzoesäure wabrscheinlicb, sicher 

 die Paraoxybenzoesäure mit Glykokoli. Aus Chlorbenzoesaure wird Chlor- 

 hippursäure , aus Nitrobenzoesäure Nitrohippursäure , aus Methylparaoxy- 

 benzoesäure (Anissäure) Anisursäure. Die Aminobenzoesäuren geben teils 

 unverändert in den Harn über, teils als entsprechende Hippursäuren. Ein 

 Teil der Aminobenzoesäure wird zu Uraminobenzoesäure. 



Die substituierten Aldehyde können ebenfalls einer Paarung mit Glyko- 

 koli unterliegen, nachdem sie zu den entsprechenden substituierten Benzoe- 

 säuren oxydiert worden sind. Von ihnen geht der Orthonitrobenzaldehyd 

 beim Kanint;hen zum geringen Teile diese Verwandlung ein, der größte Teil 

 wird aber im Organismus verbrannt. Bei Hunden wird der Nitrobenzaldehyd 

 nach Sieb er und Smirnow in m-Nitrohippursäure, nach Cohn in m-nitro- 

 hippursauren Harnstoif übergeführt'. Bei Kaninchen findet außer der Oxy- 

 dation des Aldehydes an der Nitrogruppe eine Reduktion statt, so daß sie zu 

 einer Aminogruppe wird: an diese lagert sich Essigsäure, so daß schließlich 

 m - Aminobenzoesäure entsteht. Vom p- Nitrobenzaldehyd wird ein Teil in 

 p-Acetylaminobenzoesäure, ein Teil in Nitrobenzoesäure verwandelt, die im 

 Harn miteinander gepaart ausgeschieden werden. Beim Hunde wird aus 

 diesem Aldehyd nur p-nitrohippursaurer Harnstoff. 



Toluol, Athylbenzol, Propylbenzol und viele analoge Benzolderivate mit 

 aliphatischer Seitenkette werden im Organismus zu Benzoesäure oxydiert 

 und demgemäß als Hippursäure ausgeschieden. Hat der Benzolkern mehrere 

 Seitenketten , so wird nur eine derselben zu Karboxyl oxydiert und der Stoff 

 dann als entsprechende Hippursäure ausgeschieden. So wird Xylol zu 

 Toluylsäure oxydiert und als Tolursäure ausgeschieden , Mesitylen wird zu 

 Mesitylensäure weiter zu Mesitylenursäure, Cymol zu Cuminsäure weiter zu 

 Cuminursäure , Phenylessigsäure (a- Toluylsäure) wird zu Phenacetursäure 

 (s. S. 366). (Phenylpropionsäure wird dagegen verbrannt zu Benzoesäure, und 

 Phenylaminoessigsäure wird zum Teil zu Mandelsäure.) 



Die durch Halogene substituierten Toluole werden bei Hunden in die 

 entsprechenden substituierten Hippursäuren übergeführt, bei Kaninchen ver- 

 hält sich das o-Bromtoluol ebenso, die m- und p- Toluole werden teils als 

 Hippursäuren, teils als substituierte Benzoesäuren ausgeschieden, was mit 

 allen drei Chlortoluolen ausschließlich geschieht. 



Das Phenylmethylketon (Acetophenon) wird im Organismus zu Benzoe- 

 säure oxydiert und als Hippursäure ausgeschieden. 



Methylpyridin wird zu Pyi-idinkarbonsäure und nach Paarung mit Gly- 

 kokoli zu cc-Pyridinursäure. Thiophen wird zur Thiophensäure und nach 

 Paarung mit Glykokoli als Thiophenursäure ausgeschieden. Auch Furfurol 

 paart sich, nachdem es zu Schleimsäure oxydiert ist, mit Glykokoli zu 

 Pyromykursäure (Pyromykornithursäure bei Vögeln). 



5. Paarung mit Essigsäure und Glykokoli. Ein anderer Teil des 

 Furfurols verbindet sich mit Essigsäure zu Furfurakrylsäure i), die sich mit 

 Glykokoli paart: Furfurakrylursäure. 



') Jaffe u. Cohn, Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 21, 3-161. 



