Phenol-, Parakresol-, Brenzkatechin-, Indoxylschwefelsäure. 369 



worden. Baumanni) hat erkannt, daß sie mit Schwefelsäure gepaart sind. 

 Die Bestimmungen der Phenolmengen betreffen das Phenol und das Kresol 

 zusammen. Das Kresol macht dabei die Hauptmenge aus. Im menschlichen 

 Harn finden sich nach Munt 2) 0,017 bis 0,051g täglich, nach Kossei und 

 Penny 3) 0,07 bis 0,106 g. Ihre Menge wächst bei vegetabilischer Ernährung. 

 Einführung von Phenol und Benzol vermehrt die Ausscheidung *). 



Das Kalisalz der Phenolschwefelsäure ist von Baumanu aus dem Harn 

 von Hunden, Menschen und Pferden gewonnen worden. Es bildet kristal- 

 linische, weiße, perlmutterglänzende Plättchen, die in Wasser und in siedendem 

 Alkohol leicht löslich sind. 



Man gewinnt sie am besten aus dem Harn von Hunden , die mit Phenol 

 gefüttert sind. Der Harn wird zur Sirupkonsistenz eingedampft und mit 96proz. 

 Alkohol extrahiert. Das Extrakt wird mit alkoholischer Oxalsäurelösung gefällt 

 und filtriert. Das Filtrat wird mit Kali versetzt und nochmals filtriert. Dann 

 läßt man verdunsten. In der Kälte kristallisiert die Phenolschwefelsäure aus. Die 

 Kristalle werden aus siedendem Alkohol umkristallisiert. 



Das Kaliumsalz der Kresolschwefelsäure verhält sich ähnlich wie das 

 der Phenolschwefelsäure. 



Dargestellt wird es folgendermaßen. Frischer Harn wird erst mit Bleizucker, 

 dann mit Bleiessig gefällt. Durch das Filtrat wird Schwefelwasserstoö; geleitet. 

 Dann dampft man bis zui* Sirupkonsistenz ein und läßt die Säure in der Kälte 

 auskristallisieren. Endlich kristallisiert man aus heißem Alkohol um. 



Über den Nachweis der Schwefelsäure in den Ätherschwefelsäuren s. S. 341. 

 Die Paarlinge der Schwefelsäuren Phenol und Kresol weist man folgendermaßen 

 nach. Harn wird mit Schwefelsäure versetzt, bis er 5 Proz. davon enthält, und 

 dann destilliert. Neutrale Lösung von Ferrichlorid gibt eine intensive blauviolette 

 Färbung. Bi-omwasserzusatz erzeugt sofort oder nach einiger Zeit einen Nieder- 

 schlag von kristallinischem, gelblichweißem Tribromphenol (Landolt). Das Phenol 

 gibt die Reaktion von Millon. 



Brenzkatechinschwefelsäure. Brenzkatechinschwefelsäure kommt 

 regelmäßig im menschlichen und im Pferdeharu vor. Sie stammt von der 

 Protokatechusäure, die mit pflanzlicher Nahrung aufgenommen worden ist. 



Indoxylschwefelsäure, Harnindikan, C^HyNSO^. 



Die Tatsache, daß man aus dem Harn einen blauen und einen roteu 

 Farbstoff gewinnen kann, ist seit langer Zeit bekannt. Diese Farbstoffe sind 

 mit den verschiedensten Namen-') belegt worden. Jaffe '^) gelang es dann 



^) A. a. 0. — ^) Arch. f. (Anat. u.) Physiol. 1880, Suppl. S. 23. — ^) Kossei 

 u. Penny, Zeitschr. f. physiol. Chem. 17, 139. — ") Auerbach, Virch. Arch. 77, 

 226. Demetz, Zentralbl. f. d. med. Wiss. 1888, S. 526. Marfori, Arch. di Farm, 

 e Terap. 2. Munk, Arch. f. (Anat. u.) Physiol. 1881, S. 460. — *) Cyanurin, Uro- 

 glaucin, Urorhodan, Urocyanin, Harnblau, Uroxanthin. — *) Zentralbl. f. d. med. 

 Wiss. 1872, S. 2, 481, 497. 



Nagel, Physiologie des Meusclien. II. 04. 



