Skatoxylschwefelsäure. — Skatolkarbonsäure. — Andere Paarungen usw. 371 



Alkoholextrakt kalt mit Oxalsäure gefällt, filtriert, das Filtrat mit Kali versetzt. 

 Nach nochmaliger Filtration wird die Flüssigkeit auf die Hälfte ihres Volumens 

 eingedampft und mit dem gleichen Volumen Äther gefällt. Der Niederschlag 

 wird mit Alkohol gewaschen, der Waschalkohol immer wieder mit Äther gefällt. 

 So bleibt der Harnstoff schlieiälich in Lösung. Endlich werden die vereinigten 

 Niederschläge in Alkohol aufgenommen und dann mit Äther gefällt. Die Trübung 

 konsolidiert sich zu Ki'istallen, die auf Ätherzusatz sich vermehren. 



Der Nachweis des Indoxyls geschieht nach Jaffe folgendermaßen. Harn 

 wird mit dem gleichen Volumen konzentrierter Salzsäure versetzt und einige 

 Cuhikcentimeter Chloroform hinzugefügt. Nun setzt man tropfenweise konzen- 

 trierte Chlorkalklösung hinzu, indem man nach jedem Tropfen umschüttelt. Das 

 Chloroform nimmt eine blaue Farbe an von Indigblau. Man hat sich vor zu 

 reichlichem Zusatz von Chlorkalk zu hüten, da sonst der Indigo zu farblosen Ver- 

 bindungen überoxydiert wird. Obermayer fällt zunächst den Harn mit Bleiessig 

 und versetzt erst das Filtrat mit Salzsäure. Die Oxydation führt er mit Ferri- 

 chlorid aus. 



Skatoxylschwefelsäure, C9 H, N S O4 



H 



C 



//\ 

 HC C — CCH3 



I II II 

 HC C COSO.OH 



C N 

 H H 



Im normalen Harn ist die Skatoxylschwefelsäure bisher nicht nach- 

 gewiesen worden, dagegen hat Otto ^) sie aus dem Harn eines Diabetikers 

 gewonnen, der an Verdauungsstörungen litt. Man nimmt an, daß sie aus 

 dem Skatol des Darmes nach Oxydation desselben zu Skatoxyl im Organismus 

 entstehe. Aus einverleibtem Skatol wird aber nur wenig Skatoxylschwefel- 

 säure gebildet [Mester^)], Nach Salkowski^) findet sich das Skatol im 

 normalen Harn als Skatolkai'bonsäure, nach Mayer und Neuberg*) als 

 eine mit Skatoxyl gepaarte Glukuronsäure. 



Die Angaben über das Vorkommen von Skatolderivaten im normalen 

 Harn sind noch etwas unsicher. Man schließt auf ihre Gegenwart aus dem 

 Auftreten von roten und rotvioletten Farbstoffen bei der Indikanprobe. 



Die Existenz des Skatoxyls ist neuerdings fraglich geworden [Maillard "•)]. 



Auf die Eigenschaften und Darstellungsmethoden der Skatoxylschwefel- 

 säure kann nicht eingegangen werden. 



(Skatolkarbonsäure. Skatolkarbonsäure findet sich nach Salkowski •■) 

 in Spuren im Harn.) 



Andere Paarungen mit Schwefelsäure. Außer den angeführten 

 paaren sich noch zahlreiche andere aromatische Verbindungen im Organismus 

 mit Schwefelsäure, und erscheinen im Harn als Ätherschwefelsäuren. Hierher 

 gehören die hydroxylierten aromatischen Verbindungen und deren Abkömm- 

 linge. Auch aromatische Säuren können eine Paarung mit Schwefelsäure 



') Otto, Pflügers Arch. .33, 615. — *) Master, Zeitschr. f. physiol, Chera. 

 12, 130. — ^1 Salkowski, ebenda 9. 8. — ^) Zeitschr. f. physiol. Chem. 29, 

 256. — ') Maillard, ebenda 41, 451. 



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