Urochrom. 379 



Die Homogentisinsäure kristallisiert in großen, durchsichtigen, prismati- 

 schen Kristallen vom Schmelzpunkt 146,5 bis 147", die ein Molekül Wasser 

 enthalten und leicht an der Luft verwittern. Löslich ist sie in Wasser, 

 Alkohol und Äther, unlöslich in Benzol und Chloroform. Durch Zusatz von 

 Natronlauge oder Ammoniak entsteht bei Gegenwart von Sauerstoff eine 

 grünlichbraune, bald schwarz werdende Färbung. Ammoniakalische Silber- 

 lösung wird in der Kälte, alkalische Kupferoxydlösung in der Wärme redu- 

 ziert, alkalische Wismutlösung dagegen nicht. Mit Millons Reagens gibt die 

 Säure einen zitronengelben Niederschlag, der beim Erwärmen ziegelrot wird. 

 Eisenchloridlösung färbt die Lösung vorübergehend blau, beim Erhitzen ent- 

 wickelt sich Chinongeruch. Das Bleisalz der Säure bildet farblose, glänzende 

 Prismen vom Schmelzpunkt 214 bis 215", die 34,79 Proz. Blei enthalten. 

 Beim Versetzen mit Benzoylchlorid, Natronlauge und Ammoniak entsteht das 

 Amid der Dibenzoylhomogentisin.säure, dies schmilzt bei 204". 



Darstellung. Man erhitzt den Harn zum Sieden, fügt zu je 100 com 5 g 

 Bleiacetat hinzu , filtriert nach Lösung derselben und läßt in der Kälte kristalli- 

 sieren. Das auskristallisierte Bleisalz wird in Äther mit Schwefelwasserstoff zer- 

 setzt. Dann läßt man die Säure aus dem verdunstenden Äther auskristallisieren. 



Die Homogentisinsäure ist von Baumann und Fräukel aus Gentisiualdehyd 

 synthetisch dargestellt worden. Beim Schmelzen mit Kali entsteht aus ihr Hydro- 

 eliinonkarbonsäure und Hydrochinon. 



Die Uroleucinsäure schmilzt bei 130,3". Ihr chemisches Verhalten ist 

 dem der Homogentisinsäure ähnlich. 



6. Die Harnfarbstoife. 



Regelmäßig findet man im frisch entleerten Harn zwei Farbstoffe, das 

 gelbe Urochrom und das rote Hämatoporphyrin. Häufig ist noch ein dritter 

 roter Farbstoff vorhanden, das Uroerythrin. Außer diesen präformierten 

 Farbstoffen findet sich noch die Muttersubstanz für einen braunen Farbstoff 

 regelmäßig im Harn. Der Farbstoff selbst bildet sich beim Stehen des Harnes 

 an der Luft und am Licht. Man nennt ihn Urobilin und seine Mutter- 

 substanz Urobilinogen. Außerdem enthält der Harn noch mehrere Sub- 

 stanzen, die durch chemische Einwirkungen in Farbstoffe übergeführt werden 

 können. Hierzu gehören die Kohlehydrate (siehe oben), aus denen durch 

 Säureeinwirkung Huminsubstanzen entstehen, ferner die oben beschriebenen 

 Indoxyl- und Skatoxylverbindungen, aus denen blaue und rote Farbstoffe 

 gewonnen werden können. Auf alle diese Derivate kann hier nicht näher 

 eingegangen werden. 



1. Urochrom. Das Urochrom ist au Menge der bedeutendste Farbstoff 

 des Harnes, dem der Harn seine charakteristische, je nach der Konzentration 

 gelbe bis braune Farbe verdankt. Es ist zuerst von Garrod^) rein dar- 

 gestellt worden, nachdem zuvor zahlreiche andere Forscher — von ihnen nenne 

 ich Schunck ^) und Thudichum ^) — es teils zersetzt, teils durch andere Harn- 

 farbstoffe v-erunreinigt gewonnen hatten. Daß es sich bei dem Garr od sehen 



^) Garrod, Proc. Eoy. Soc. 55, 394. — '^) Schunck, ebenda 15, 1; 1(5, 7'2, 

 126, 135. — ä) Thudichum, Brit. med. Journ. 2, 509, 1864; Chem. News 

 68, 275. 



