176 Kugen Bamberger. 



(verharztes) Azoxybeiizol verwandelt, neben welchem unerwarteter 

 Weise kein Anilin aul'lindltar war. 



Das Verhalten des Phenylhydroxylaniins ist folgendes: 



1. Lnft: verwandelt es in Azoxybenzol. Letzteres wird auch 

 (neben wenig Nitrosobenzol) durch Fehling's Lösung ei-zeugt. 



2. Wasser: in Nitrosobenzol, Azoxybenzol, Azobenzol, Anilin. 

 Bei gewissen Hydroxylaniinen verläuft die spaltende Wirkung 



des AVassers überraschend schnell, so beim Pseiidocumylhydro- 

 xylamin, welches (0,5 — 1 g) bereits nach etwa 15 Min. vollständig 

 in Azoxypseudocumol (Schmpkt. 105 ") und Amidopseudocumol 

 (Sclimpkt. 37 °) zerlegt ist. 



3. Mineralsäuren : (HCl. IIBr, H, SO^ . . .) erzeugen — kurze 

 Zeit in der Kälte einwirkend — krystallisierende Salze. 



4. Verdünnte Schwefelsäure: isomerisiert zu p. Amido- 



phenol : C,.H. . NHOH —> Cp.H, \ schon in der Kälte, wenn 



man die Säure (1 : 9) ein bis zwei Wochen einwirken lässt. 



5. Salzsäure: erzeugt p. Chloranilin: 



CßHs . KHOH -> (CßHs . NHCl) -> CgH, <^ 



Dieser Prozess vollzieht sich so leicht, dass er bereits durch 

 längeres Kochen einer Acetonlösung des Phcnylhydroxylamins mit 

 Chlorzink herbeigeführt wird. 



6. Brom wasserst off: erzeugt p. Bromanilin. 



7. Fluorwasserstoff: erzeugt p. Amidophenol. 



8. Schwefeldioxyd: erzeugt Phenylsulfaminsäure: 



CßHj . NHOH -^ CeHj . NH . SO3H. 



Gleichzeitig entsteht Sulfanilsäure, in welche erstere umge- 

 lagert werden kann, wenn sie in Form ihres Natriumsalzes er- 

 hitzt wird. 



9. Salpetrige Säure: erzeugt „Nitrosophenylhydroxylamin" 

 (Schmpkt. 58,5—59°), dessen Strukturformel noch nicht festge- 

 stellt werden konnte. Vielleicht liegt hier Phenylimidosalpetersäure 

 CgHs . N : NOOH vor. (?) 



