180 Eugen Bamberger. 



CHs OH OH 



' ^ ' ^ '^ CH« \ /\ CH, 



{) - (,/"■) 



NHOH NH2 OH 



Diese eigentümliche Verdrängung der Methylgruppe fand da- 

 gegen nicht statt, als der Versuch unter Anwendung von Salz- 

 säure wiodeiholt wurde; in diesem Fall erhielt Herr l'Orsa 

 Orthochlor-p-tuluidin und Orthochlor-p-kresol, der Substituent 

 suchte mithin — am Eintritt in die Parastellung verhindert — 

 den Orthopunkt auf: 



CH3 t/n3 vyH3 ^H3 



NHOH NHC'l NH, OH 



Es scheint fast, als hänge das Schicksal dieser paraständigen 

 Methylgruppen von der Natur der Säure ab, welche auf das 

 Alphylhydroxylaniin einwirkt; wenigstens war auch beim as. 

 Metaxylylhydroxylamin eine Methyltranslokation zu beobachten, 

 als es der Einwirkung verdünnter Schwefelsäure ausgesetzt wurde: 

 CH3 GH 



\ / CH3 \^ / CHg 



NHOH OH 



Xylylhydroxylamin p. Xylohy drochinon. 



Neben dem p. Xylohydrochinon (Schmpkt. 211 — 212") ent- 

 stand ein Amidoxylenol (Schmpkt. 240**), welches ich unbedingt 



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für dasjenige der Stellung CH3, CH3, OH, NHg halten würde, wenn 

 nicht Goldschmidt und Schmidt den Schmpkt. des letzteren zu 

 ca. ISO'* angegeben hätten'). 



Schliesslich erwähne ich noch, dass bei der Einwirkung von 

 Schwefeldioxyd auf p. Tolylhydroxylamin (neben der p. Tolylsulf- 



aminsäure CrH. \ ^ ) die isomere Orthosulfonsäure des 



\NH.SO3H 



p. Toluidins entsteht: 



*) Her. d. Deutschen ehem. Ges. 18, 570. Nachträglich: Inzwischen habe 

 ich die Versuche von Goldschmidt und Schmidt -wiederholt und mich über- 

 zeugt, dass ihr Präparat in jeder Beziehung mit dem meinigen identisch ist. 



