1S4 Eugen Bamberger. 



besitzt. Ich vermute, dass auch hier zunächst ein aldolartiges 

 Zwischenprodukt entsteht, welches sich unter Was.serstoffverlust in 

 obige Substanz (72") verwandelt, vielleicht im Sinne der Gleichung: 



C0H5 . N - N — N - C'eH, = H,0 ^ CoH^ . N - N - N . C9H5 . 

 Ö H H CH3 ^^0-^ CH3 



Doninach läge hier der erste Repräsentant der Klasse der 

 „Azoxyamidoverbindungen" vor. Dieser Auffassung ist das Ver- 

 halten des Körpers gegen Zinkstaub günstig; die so behandelte 

 Lösung kuppelt nämlich mit Eisessig-Xaphtylamin sehr intensiv 

 und dürfte das Diazomethvlamidobenzol C^ H^ N : N — X . Cg H5 



CH3 

 enthalten. Letztere Verbindung entsteht, wie es scheint (bestimmt 

 kann ich es noch nicht behaupten), auch gleichzeitig neben dem 

 „Azoxyamidokörper" bei der Wechselwirkung zwischen Nitroso- 

 benzol und Methylphenylhydrazin : 



CßHs . N — N — N . CgHs = H,0 f C.Hj . N = N - N . C^U^. 

 OH H; CHs CH^ 



13. ß Substituierte Hydroxylamine: Azoxy Verbindungen; 

 z. B. wurde folgende quantitativ verlaufende Reaktion beobachtet: 



CgH, . NHOH + CgHäNO = H.,0 + CeH^ . N — N . CeH^. 



\o/ 



In gleicher AV^eise konnte p. Azoxytoluol, Di-p-dibromazoxy- 

 benzol, Di-m-dibromazoxybenzol und verschiedene andere sym- 

 metrische Vertreter dieser Körperklasse dargestellt werden; asym- 

 metrische dagegen nicht. Aus Nitrosobenzol und p. Tolylhydro- 

 xylamin entstand nicht etwa Phenyltolyldiimidooxyd : 

 CßHj.N — N.CßH, .CH,, 



\o/ 



sondern ein Gemisch von Azoxybenzol- und toluol; desgleichen 

 aus Nitrosobenzol und p. resp. m-Bromplienylliydroxylamin ein 

 Gemenge von Azoxybenzol einerseits und p. p. resp. m. m-Dilirom- 

 azoxybenzol andrerseits. 



Ich bin daher der Ansicht, dass der Nitrosokörper wie öfters, 

 so auch in die.sem Fall lediglich als Oxydationsmittel wirkt, indem 

 er selbst zum Azoxyderivat reduziert wird. Diese Rolle vermag 

 er auch aliphatischen ß Hydroxylaminen gegenüber zu spielen; 



