188 Arthur Hantzsch. 



Von doli Diazobenzolverbindungen sind die wichtigsten : die 

 Säuresalze des Diazobenzols CgHj . X, . X, z. B. sogen. Diazobenzol- 

 rhlorid (V.H, . Xo . Cl ; die DiazotrilialoTdc, z. B. C,,H,, . X2 . Bi'a, die 

 Metallsalze des Diazobenzols oder DiazotateCgHj. Xo .OMe, dieDiazo- 

 siilfonsäuren bezw. die Diazosulfonate CßHj .Ng. SOgMe, und die Diazo- 

 cyanide Cc H^ . X, . CX ; weiter die sogen. Diazoamidoverbindungon 

 (Diazoanilide) CcH5.X'^2-^"HC6H5, Diazoaether CgH^.Xj .OCH3. Diazo- 

 thioaether CßH^ .Xj . SCgHs u.s.w. Die Diazocyanide bilden endlich den 

 Uebergang zu der zweiten Gruppe der Doppelstickstoifverbindungen, 

 deren Xatur hier gleichfalls in Betracht kommt, zu den Azo Ver- 

 bindungen, mit der beiderseits an Kohlenstoff gebundenen Gruppe 

 C — Xo — C; hierher gehört das Azobenzol C^H., . Xo . CßH^ und seine 

 technisch hochwichtigen Abkömmlinge, die Azofarbstoffe, wie Oxyazo- 

 benzol C^U^ . Xg . CgH^OH. Amidoazobenzol C^U^ . X, . CgH^XKo, 

 u. s. w. 



Bezüglich der Konstitution der Diazokörper standen sich 

 lange Zeit zwei Anschauungen gegenüber: Blomstrand nahm für 

 die Säuresalze des Diazobenzols wegen ihrer Aehnlichkeit mit 



V 



Ammoniumsalzen (R4 X . Cl) die den letzteren nachgebildete Am- 



V 



muniumformel Cg H^ . X Cl an, welche Erlenmeyer und Strecker 



X 



auch auf andere Diazoverbindangen übertrugen. Kekule befür- 

 wortete andererseits die Formel Cg H5 . X : X . X für alle Diazo- 

 verbindungen. und zwar gerade gemäss dem für die Kohlen- 

 stoffkörper gültigen Prinzipe der Konstitutionsbestimmung. Wie 

 Methylchlorid CH3 . Cl durch Kalihydrat K . OH in Methylalkohol 

 CH3.OH, durch Kaliumsumt K.SO^K in Methylsulfonat CH3.SO3K. 

 durch Kaliumcyanid K . CX in Methylcyanid CH3 . CX übergeführt 

 wird, so lassen sich die analogen Verwandlungen mit Diazobenzol- 

 chlorid und Kaliumhydrat, Kaliumsulfit und Kaliumcyanid ebenso, 

 meist sogar leichter und glatter, realisieren : 



Cellj . N, . Cl 

 Diazobenzolchlorid 



CeHs.N^.OH CeH^ N^.SOsK CgHs . N« . CN 



Diazohvdrat Diazosnlfonat Diazocvanid. 



