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tliirch den Mangel oder.ilus Zurücktreten der eben erwähnten Eigen- 

 ychaften, also nicht oder wenigstens nicht direkt intramolekular 

 in Cß H5 U -h N2 zerfallend, was durch die Gegenstellung der 

 Oruppen C^ H5 und R ausgedrückt wird ; nicht oder wenigstens 

 schwieriger durch Phenole in Azofarbstoffe überführbar; ferner 

 aus Diazoniumsalzen nur indirekt, d. i. nur durch Umlagerung der 

 primär gebildeten Syndiazokörper sekundär gebildet, also im Ver- 

 gleich zu letzteren die stabile lleihe darstellend, was durch die 

 grössere Symmetrie der Antiformel gegenüber der unsymmetrischen 

 Synformel ausgedrückt wird. 



Es bestehen also nicht weniger als drei Gleichgewichtslagen 

 der Doppelstickstoff-Molekeln von der Form C^ H^ . Ng . K : 



Cellj.N.K, CßH^.N CßH^.N 



N Ro . N N . II, ' 



während für die formell analogen Kohlenstoff-Molekeln CcHj . C2 . X 

 nur eine einzige Gleichgewichtslage besteht, worauf später noch- 

 mals eingegangen werden wird. 



Aber auch die gegenseitigen Uebergänge dieser drei 

 Typen zeigen einen wesentlichen Gegensatz zwischen der Dynamik 

 der Stickstoff-Molekeln und der der Kohlenstoff-Molekeln. 



Die Umwandlungen der gesättigten Kohlenstoffverbindungen 

 sind Substitutionsvorgänge, die der ungesättigten Kohlenstoffver- 

 bindungen vorwiegend Additionsvorgänge. Die obigen Umsetzungen 

 der Diazoniumsalze erfolgen nun trotz der Formulierung 



CgHs . Nj . Cl . ^ K . (OH, SO3K, CN) = CgH^ . N, . (OH, SO^K, CN) -f K Cl 



sicher nicht als Substitutionen, aber auch nicht als direkt nach- 

 weisbare Additionen. Die eingeführten Gruppen treten nicht an 

 das vorher mit Chlor verbundene erste Stickstoffatom, sondern 

 scheinbar direkt an das zweite Stickstoffatom, also an eine 

 ganz andere Stelle der Molekel. Die primäre Umwandlung von 

 Diazoniumsalz in Syndiazokörper und die sekundäre Umlagerung 

 in Antiazokörper lässt sich nur folgenderniassen formulieren: 



