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CeH, . N . Cl 



N 



CflH, S . N J N . SCeHj 



zugleich ein deutliches Beispiel dafür darbietend, dass die Atom- 

 gruppiorung so leicht veränderlicher Verbindungen nicht durch 

 chemische Iveaktionen allein ermittelt werden kann. 



Eigentümlich ist bei den genannten Atomverschiebungen die 

 Rolle der Syndiazokürper. Als Mittelglieder zwischen den säure- 

 stabilen Diazoniumsalzen und den alkalistabilen Antidiazokürpern 

 bedeuten die Syndiazokörper labile, bisweilen überhaupt nicht fixier- 

 bare Uebergangsphasen ; sie sind die Durchgangspunkte einerseits 

 zu den stereoisomeren Antiköi-pern, anderseits zu den struktur- 

 verschiedenen Diazoniumsalzen. Dem entspricht auch ihr Verhalten. 

 So z. B. isomerisieren sich die Syndiazocyanide meist langsam von 

 selbst zu den Antidiazocyaniden ; sie werden aber auch leicht 

 (durch Quecksilberchlorid) in die ursprünglichen Diazoniumsalze 

 zurückverwandelt. 



Die sehr eigentümlichen und wichtigen, bisher aber nur un- 

 genügend erklärten Zersetzungen der Diazokörper unter Ab- 

 scheidung des Diazostickstoffs erscheinen von dem jezt gewonnenen 

 Standpunkte aus ebenfalls in einem neuen Lichte. Auch diese 

 Vorgänge sind bisher meist nur empirisch als direkte Zersetzungen 

 formuliert worden : 



CgHi . Na . R - CoHsR + No. 



Thatsächlich verlaufen sie auf diese einfachste Weise direkt nur 

 bei den Syndiazokörpern (s. Seite 191). Am häufigsten beobachtet 

 und deshalb anscheinend normal, tritt diese Spaltung indess bei den 

 Diazoniumsalzen durch Berührung mit einem zweiten Stoff (Wasser, 

 Alkohol, Essigsäure u. s. w.) ein. Aber gerade hier zerfällt nicht 

 die Diazoniumverbindung als solche ; vielmehr wird durch Keaktion 

 dieses zweiten Stoffes H R (H . OH, H . OC.Hs, H . OCOCH3 u. s. w.) 

 analog wie durch K R (K . OH, K . CN, K . SO3K) zuerst ein Syn- 

 diazokörper erzeugt, der aber infolge der katalytischen Wirkung 

 der Wasserstoffionen (Säuren) spontan zerfällt. Aus der Reihe 

 meiner systematisch durchgeführten Versuche zum Nachweis dieser 

 Thatsache seien nur zwei Beispiele ausgewählt: 



Diazoniumchlorid liefert mit der berechneten Menge Wasser 

 zersetzt rund 507o Phenol und 50% Chlorbenzol. Diese Reaktion 



