Zur Statik und Dynamik der StickstofFverbindun^en. 



191 



ist nur folgendermassen verstäiullitli : Das Phenol ist das Zer- 

 setzungsprodiikt des durcli Wasseranlagerung' primär gebildeten, 

 spontan zerfallenden Syndiazohydrats : 



Coli, Oll 



Cl H 



Das Clilorljenzol ist das Reaktionsproilukt der hierliei frei werdenden 

 Salzsäure auf das noch unveränderte Diazoniunichloritl: 



Mit zunehmender Wassernienge nimmt dementsprechend auch die 

 Menge des Phenols auf Kosten der des Chlorbenzols immer mehr zu. 

 Alkohol liefert je nach der Natur des Diazoniumsalzes teils 

 (meist untergeordnet) Phenolaether : 



1. CoH, . N, . Cl + HOC,Hä = C,H, . OCils -|- N, + HCl, 



teils (meist vorwiegend) nach der bekannten, eigentümlichen empi- 

 rischen Gleichung : 



-1. C,Il5 . N, . Cl + HOC,Hj -: CH^H + N, + HCl + C,H, O 



neben Aldehyd den Stammkohlenwasserstoff. 



Thatsächlich kann der Eingritf des Alkohols als eines un- 

 symmetrisch substituierten Wassers in zweierlei Sinne erfolgen: 



1. CbH, oc.il C,,IL-0CJL 



wodurch die ohnedem unerklärliche, scheinbar reduzierende Wir- 

 kung des Alkohols und seine Verwandlung in Aldehyd auf die 

 spontane Zersetzung von Unterchlorigsäureaether zurüekgeführt wird. 



