Zar Statik und Dynamik der StickstottVerbindunjjen. 201 



In den gesättigten K'olilenstoffniolekeln (Metlianderivaten) liegt 

 das Kohlonstoftatoni zentral; auch in den ungesättigten Kohlen- 

 stoffmolekeln ( Aethylen-Acetylen-Benzolderivaten) ist diese Lage 

 modifiziert erhalten geblieben; alle Kohlenstoftmolekeln sind also 

 möglichst symmetrisch gebaut. Dem gegenüber liegt wenigstens 

 bei allen in dieser Hinsicht erfolgreich untersucliten Stickstoff- 

 molekeln das Stickstoffatom azentrisch; die Molekel wird dadurch 

 auch dort asymmetrisch, wo die analog zusammengesetzte Kohlen- 

 stoffmolekel symmetrisch ist. Man hat es danach — um einen 

 zwar privatim gebrauchten, aber treffenden Ausdruck des unver- 

 gesslichen Physiologen C. Ludwig gerade von der Stätte auch seines 

 ehemaligen Wirkens in die Oeffentlichkeit zu bringen — bei Diazo- 

 kürpern wie bei Oximen mit einem „schiefen" Stickstoff zu thun. 

 Schon aus diesem Umstände ergeben sich für gewisse Stickstoff- 

 verbindungen verschiedene Gleichgewichtslagen und zwar für die 

 Molekeln von der Form CgH^.NoR eben nicht weniger als drei: 

 CeH, . N . II. L'eH, . N CeH, . N 



N K, . N N . R, 



Diazoniumsalze S3'^ndiazokörper Antidiazokörper. 



Diese Atomgruppierungen sind sämtlich asymmetrisch; die erste 

 liinsichtlich ihrer Konstitution: das eine Stickstoffatom tiägt beide 

 Gruppen, das zweite geht leer aus. Die beiden anderen hinsicht- 

 lich ihrer Konfiguration : beide Stickstoffatome binden zwar je eine 

 Gruppe, aber nicht in der neutralen Stellung C^tL, .N : N . R, sondern 

 gewissermassen in zickzackförmiger Anordnung. Im Gegensatz hier- 

 zu sind die analogen Kohlenstoffmolekeln CcHj.CoR ohne Asym- 

 metrie und ohne Isomerie. Die Form CßH^ . C . R besteht nicht, 



C 

 und die Form CgHj . C : C . R ist in dem Sinne als geradlinig zu 

 bezeichnen, als die Mittelpunkte der vier Atome bezw. Atomgruppeu 

 aller Wahrscheinlichkeit nach in einer Geraden liegen. 



Der mangelnden Symmetrie im statischen Zustande entspricht 

 die eigentümliche Dynamik dieser Stickstoffmolekeln. Gegenüber 

 dem glatten Reaktionsverlauf bei Kohlenstoffverbindungen treten 

 Substitutionen völlig zurück; auch Additionen sind noch nicht direkt 

 nachgewiesen; die eintretende Gruppe nimmt fast nie die Stelle der 

 austretenden ein; die Stickstoflfmolekolii sind durch ein bisweilen 

 blitzartiges Ueberspringen von dem einen in den anderen Zustand 



