UntersucliuDgeu über die Esterbildimgen aromatisclier Säuren. 



Von 

 Victor Mever in lleidelbersr. 



Gelegentlicli einer Untersucliung über ■ die Mesitylenkarbon- 

 säure machte ich die unerwartete Beobachtung, dass der Methyl- 

 ester dieser Sänre in der üblichen Weise mittels Methylalkohol 

 und Salzsäure sich nicht erhalten Hess, bezw. nur in kleiner Menge 

 (bis zu etwa 9°/o) auftrat. Aus dem Silbersalz der Säure und 

 Jodmethyl Hess sich der Ester dagegen leicht darstellen. Der 

 Gedanke lag nahe, dass diese eigentümliche Erscheinung auf die 

 Anhäufung von Methylgruppen zurückzuführen sei, doch zeigte die 

 leichte Esterifizierbarkeit einer der Mesitylenkarbonsäure isomeren 

 Trimethyll)euzoesäure, dass dieser Umstand für das Eintreten der 

 Erscheinung ohne wesentlichen Eiufluss ist. 



Um derselben auf den Grund zu kommen, wurde eine Anzahl 

 aromatischer Säuren unter genau gleichen Bedingungen esterifiziert. 

 Als zweckmässig erwies sich eine Methode, welche ich auch später 

 bei der Ausführung der Esterifizierungen beibehielt und welche — 

 wenigstens bei den einfachen Homologen und Substitutionsprodukten 

 der Benzoesäui'e — die grösste Ausbeute an Ester liefei'te. Es 

 wurden jedesmal 0,5 gr Säure in 10 ccm Methylalkohol gelöst und 

 in lue mit Eis gekühlte Lösung trockenes Salzsäuregas bis zur 

 vollständigen Sättigung eingeleitet. Man trägt Sorge, dass die 

 Temperatur beim Einleiten der Salzsäure nicht über 0" steigt. 

 Das Gemisch blieb sodann U2 Stunden l)ei 0" stehen, wurde 

 darauf mit dem mehrfachen Volumen Wasser versetzt und mit 

 Aether ausgeschüttelt. Nach dem Aljdampfen des Aethers wurde 

 der Ivückstand mit verdünnter Natronlauge geschüttelt, daraul 

 mit Wasser gewaschen, mit ("hiorcalcium getrocknet und iu einem 



